Отец Рихарда, Хольгер Фрайтаг, является бывшим прыгуном с трамплина. Примечательно, что первая и единственная победа Хольгера состоялась 8 января 1983 года в Гаррахове, и именно там же, спустя 29 лет, сам Рихард впервые выиграл этап Кубка мира.
Сезон 2012/13 сложился для немецкого прыгуна очень неровно. Уже на пятом этапе в Сочи Фрайтагу удалось занять второе место, но затем случился спад и Рихард не мог долгое время показать высокие результаты. В 2013 году на чемпионате мира в итальянском Валь-ди-Фьемме Фрайтаг завоевал две медали. Немец стал серебряным призёром в командных соревнованиях в прыжках с большого трамплина, а также бронзовым медалистом в смешанных командных соревнованиях. По окончании чемпионата Фрайтаг неожиданно для многих выиграл два этапа Кубка мира подряд (сначала в командных соревнованиях, затем — в личных) и поднялся на 6-е место в общем зачёте.
На текущий момент сезон 2017/2018 является самым успешным для немца. Несмотря на травму, которую Рихард получил во время третьего этапа Турне четырёх трамплинов, ему удалось завоевать бронзовую медаль Чемпионата мира по полетам на лыжах, вместе с командой получить серебро Олимпийских игр в Пхенчхане и выиграть три этапа Кубка Мира. По итогам сезона Рихард Фрайтаг занял второе место в общем зачете Кубка Мира, уступив лишь поляку Камилу Стоху.