Флуорен

Флуорен (о, о’-дифениленметан, трицикло-[7.4.0.0^2,7]-тридека-2,4,6,9,11,13-гексаен) — полициклический ароматический углеводород.

Флуорен
Общие
Систематическое наименование	Флуорен
Хим. формула	C13H10
Физические свойства
Молярная масса	166,2 г/моль
Плотность	1,181 г/см³
Энергия ионизации	7,89 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	116-117 °C
• кипения	293-295 °C
Энтальпия
• образования	121 кДж/моль
Классификация
Рег. номер CAS	86-73-7
PubChem	6853
Рег. номер EINECS	201-695-5
SMILES	C1C2=CC=CC=C2C3=CC=CC=C31
InChI	InChI=1S/C13H10/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)12/h1-8H,9H2 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	LL5670000
ChEBI	28266
ChemSpider	6592
Безопасность
NFPA 704	1 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Флуорен представляет собой бесцветные кристаллы, способные к флуоресценции при действии ультрафиолетового облучения. В воде нерастворим, но хорошо растворяется в диэтиловом эфире, плохо растворим в этаноле.

Легко окисляется в положение 9: кислородом воздуха до 9-гидропероксифлуорена, при действии сильных окислителей — до флуоренона. При действии восстановителей (иодоводород, красный фосфор) образует пергидрофлуорен.

Флуорен образует карбанион в положении 9, в частности, конденсируется с ароматическими аминами с образованием 9-арилиденфлуоренов, при нагревании с металлическим натрием или амидом натрия образуется 9-натрийпроизводное флуорена.

Флуорен вступает также в реакции электрофильного замещения, при этом замещается атом водорода преимущественно в положения 2 и 7, затем в положение 4.

Нахождение в природе и получение

Флуорен обнаруживается в каменноугольной смоле (1,3—2,0 %), из которой выделяется в составе антраценовой фракции кристаллизацией с последующей перекристаллизацией из бензина. Лабораторный синтез флуорена заключается в пиролизе ацетилена или дифенилметана.

Применение

Флуорен служит исходным реагентом для целого ряда флуореновых красителей. Он также используется в качестве стабилизатора полимеров, а также как мономер. Монокристаллы флуорена используются в сцинтилляционных счётчиках.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.