Фаллоидин

Фаллоидин
Фаллоидин
Общие
Хим. формула	C35H48N8O11S
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	788,87 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	280-282 °C
Классификация
Рег. номер CAS	17466-45-4
PubChem	441542
Рег. номер EINECS	241-484-5
SMILES	CC1C(=O)NC2CC3=C(NC4=CC=CC=C34)SCC(C(=O)N5CC(CC5C(=O)N1)O)NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC2=O)CC(C)(CO)O)C)C(C)O
InChI	InChI=1S/C35H48N8O11S/c1-15-27(47)38-22-10-20-19-7-5-6-8-21(19)41-33(20)55-13-24(34(53)43-12-18(46)9-25(43)31(51)37-15)40-32(52)26(17(3)45)42-28(48)16(2)36-30(50)23(39-29(22)49)11-35(4,54)14-44/h5-8,15-18,22-26,41,44-46,54H,9-14H2,1-4H3,(H,36,50)(H,37,51)(H,38,47)(H,39,49)(H,40,52)(H,42,48)/t15-,16-,17-,18-,22-,23-,24-,25-,26+,35+/m0/s1 KPKZJLCSROULON-QKGLWVMZSA-N
ChEBI	8040
ChemSpider	390223
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Фаллоидин — органическое вещество, бициклический гептапептид, содержащийся в яде бледной поганки (Amanita phalloides), токсин группы фаллотоксинов. Относится к быстродействующим токсинам, поражающим преимущественно паренхиматозные органы. Вещество не растворяется в воде, устойчиво к температурным воздействиям.^[1]

История

Токсин начал изучаться в 1930-х годах немецким учёным лауреатом Нобелевской премии 1927 года Генрихом Виландом. В 1937 году фаллоидин был очищен и кристаллизован Феодором Линеном (зятем Виланда и также Нобелевским лауреатом 1964 года) и сыном Виланда Ульрихом. ^[2]

Механизм токсического действия

В живой клетке постоянно происходит процесс полимеризации/деполимеризации актина, необходимый для многих клеточных функций, таких как сокращение и миграция. Фаллоидин связывается с актином клетки в его полимерной форме и препятствует его деполимеризации. Молекула фаллоидина, представляющего собой бициклический гептапептид, связывается с актиновыми филаментами гораздо сильнее, чем с мономерным актином, так как встраивается в интерфазы между двумя актиновыми субъединицами. ^[3] Кроме этого, фаллоидин ингибирует АТФазную активность F-актина.^[4]

Применение в клеточной биологии

Эндотелиальные клетки. Актиновые микрофиламенты окрашены в красный (фаллоидин, меченый флуоресцеином), микротрубочки — в зеленый (флуоресцентно-меченые антитела), ядра клеток — в голубой цвет (DAPI).

Свойство фаллоидина специфически связываться с актиновыми микрофиламентами широко используется в клеточной биологии. Фаллоидин, меченый флуоресцентным красителем, применяется для окрашивания актиновых микрофиламентов в живых и фиксированных клетках для последующего микроскопического анализа.

См. также

Примечания

↑ П.С. Ганжара А.А Новиков. Учебное пособие по клинической токсикологии. — Москва: Медицина, 1979. — С. 308-309.
↑ Feodor Lynen, Ulrich Wieland. Über die Giftstoffe des Knollenblätterpilzes (нем.) // Justus Liebig's Annalen der Chemie^[англ.] : magazin. — 1938. — Bd. 533, Nr. 1. — S. 93—117. — doi:10.1002/jlac.19385330105.
↑ Cooper J. A. Effects of cytochalasin and phalloidin on actin (англ.) // J. Cell Biol.^[англ.] : journal. — 1987. — October (vol. 105, no. 4). — P. 1473—1478. — doi:10.1083/jcb.105.4.1473. — PMID 3312229. — PMC 2114638. Архивировано 29 апреля 2008 года.
↑ Barden J. A., Miki M., Hambly B. D., Dos Remedios C. G. [www.blackwell-synergy.com/links/doi/10.1111/j.1432-1033.1987.tb10679.x/abs/ Localization of the phalloidin and nucleotide-binding sites on actin] (англ.) // Eur. J. Biochem.^[англ.] : journal. — 1987. — February (vol. 162, no. 3). — P. 583—588. — doi:10.1111/j.1432-1033.1987.tb10679.x/abs/. — PMID 3830158. (недоступная ссылка)

[1] П.С. Ганжара А.А Новиков. Учебное пособие по клинической токсикологии. — Москва: Медицина, 1979. — С. 308-309.

[2] Feodor Lynen, Ulrich Wieland. Über die Giftstoffe des Knollenblätterpilzes (нем.) // Justus Liebig's Annalen der Chemie^[англ.] : magazin. — 1938. — Bd. 533, Nr. 1. — S. 93—117. — doi:10.1002/jlac.19385330105.

[Cooper87-3] Cooper J. A. Effects of cytochalasin and phalloidin on actin (англ.) // J. Cell Biol.^[англ.] : journal. — 1987. — October (vol. 105, no. 4). — P. 1473—1478. — doi:10.1083/jcb.105.4.1473. — PMID 3312229. — PMC 2114638. Архивировано 29 апреля 2008 года.

[Barden87-4] Barden J. A., Miki M., Hambly B. D., Dos Remedios C. G. [www.blackwell-synergy.com/links/doi/10.1111/j.1432-1033.1987.tb10679.x/abs/ Localization of the phalloidin and nucleotide-binding sites on actin] (англ.) // Eur. J. Biochem.^[англ.] : journal. — 1987. — February (vol. 162, no. 3). — P. 583—588. — doi:10.1111/j.1432-1033.1987.tb10679.x/abs/. — PMID 3830158. (недоступная ссылка)

[1]

[2]

[3]

[4]

Фаллоидин

Общие
Хим. формула	C₃₅H₄₈N₈O₁₁S
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	788,87 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	280-282 °C
Классификация
Рег. номер CAS	17466-45-4
PubChem	441542
Рег. номер EINECS	241-484-5
SMILES	CC1C(=O)NC2CC3=C(NC4=CC=CC=C34)SCC(C(=O)N5CC(CC5C(=O)N1)O)NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC2=O)CC(C)(CO)O)C)C(C)O
InChI	InChI=1S/C35H48N8O11S/c1-15-27(47)38-22-10-20-19-7-5-6-8-21(19)41-33(20)55-13-24(34(53)43-12-18(46)9-25(43)31(51)37-15)40-32(52)26(17(3)45)42-28(48)16(2)36-30(50)23(39-29(22)49)11-35(4,54)14-44/h5-8,15-18,22-26,41,44-46,54H,9-14H2,1-4H3,(H,36,50)(H,37,51)(H,38,47)(H,39,49)(H,40,52)(H,42,48)/t15-,16-,17-,18-,22-,23-,24-,25-,26+,35+/m0/s1 KPKZJLCSROULON-QKGLWVMZSA-N
ChEBI	8040
ChemSpider	390223
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе