трет-Бутиламин
трет-Бутиламин — органическое вещество состава C4H11N, принадлежащее к классу аминов. Может рассматриваться как производное аммиака, содержащее трет-бутильный заместитель. Представляет собой бесцветную жидкость с «рыбным» запахом, характерным и для других аминов.
Трет-Бутиламин
| |
|---|---|
 | |
 | |
Общие
| |
| Систематическое наименование | трет-бутиламин
|
| Хим. формула | C₄H₁₁N |
Физические свойства
| |
| Состояние | бесцветная жидкость с характерным запахом |
| Молярная масса | 73,14 г/моль |
| Плотность | 0,6958 г/см³ (25 °C) |
Термические свойства
| |
| Т. плав. | −67,5 °C |
| Т. кип. | 44,4 °C |
| Т. всп. | –9 °C |
Химические свойства
| |
| pKa | +10.45 |
Оптические свойства
| |
| Показатель преломления | 1,384 |
Классификация
| |
| Номер CAS | 75-64-9 |
| PubChem | 6385 |
| ChemSpider | 6145 |
| Номер EINECS | 200-888-1 |
| RTECS | EO3330000 |
| ChEBI | 44639 |
| Номер ООН | 3286 |
CC(C)(C)N
| |
InChI=1S/C4H11N/c1-4(2,3)5/h5H2,1-3H3
| |
Безопасность
| |
| ЛД50 | 464 мг/кг, крысы, перорально |
| R-фразы | R11, R20/22, R35 |
| S-фразы | S16, S26, S36/37/39, S45 |
| H-фразы | H225, H302, H314, H331 |
| P-фразы | P210, P261, P280, P305+P351+P338, P310 |
| Сигнальное слово | Опасно |
| Пиктограммы СГС |   
|
| NFPA 704 | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Получение
правитьтрет-Бутиламин весьма трудно или невозможно получить распространёнными в промышленности методами (из спиртов, карбонильных соединений, нитрилов и т. д.), поэтому его синтезируют по реакции Риттера, присоединяя циановодород к изобутилену в кислой среде. Процесс проводится при 30—60 °С, а получаемый полупродукт гидролизуется при 100 °С. Применение реакции Риттера весьма ограниченно, поскольку она включает использование токсичного циановодорода, вызывающего коррозию, а также образование существенного количества побочных солей (3,3 кг на 1 кг трет-бутиламина) и необходимость их утилизации[1].
В лабораторных условиях трет-бутиламин можно получить гидрогенолизом 2,2-диметилазиридина на никеле Ренея[2].
Химические свойства
правитьХимические свойства трет-бутиламина определяются наличием у атома азота неподелённой электронной пары, а также подвижностью атомов водорода у аминогруппы. В связи с этим он проявляет типичные для алифатических аминов химические свойства, образуя соли с кислотами, давая амиды карбоновых кислот и сульфокислот, вступая в реакции с карбонильными соединениями, реакции алкилирования, окисления и т. д.[1]
Применение
правитьтрет-Бутиламин преимущественно используется для синтеза ускорителей вулканизации, например, TBBS (N-трет-бутил-2-бензотиазолилсульфенамида) и TBSI (N-трет-бутил-2-бензотиазолилсульфенимида). Также он находит применение в синтезе гербицидов (тербацил, тербутилазин, тербуметон, тербутрин) и инсектицида диафентиурона[1]. Также из трет-бутиламина и ацетальдегида производят N-трет-Бутилимин ацетальдегида, реагент в синтезе α,β-непредельных альдегидов.
Примечания
править- ↑ 1 2 3 Eller K., Henkes E., Rossbacher R., Höke H. Amines, Aliphatic (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 2000. — doi:10.1002/14356007.a02_001.
- ↑ Campbell K. N., Sommers A. H., Campbell B. K. tert-Butylamine (англ.) // Org. Synth.. — 1947. — Vol. 27. — P. 12. — doi:10.15227/orgsyn.027.0012. Архивировано 2 января 2015 года.
Ссылки
править- Sigma-Aldrich. ИК-спектр трет-бутиламина в конденсированном состоянии. Дата обращения: 2 января 2015.
- Sigma-Aldrich. КР-спектр трет-бутиламина. Дата обращения: 2 января 2015.
- Sigma-Aldrich. ЯМР-спектр трет-бутиламина. Дата обращения: 2 января 2015.