Тетрахлорид углерода (четырёххло́ристый углеро́д, фрео́н-10, асорди́н, хладо́н-10) — хлорорганическое соединение с химической формулой CCl4, галогеноалкан, бесцветная тяжёлая жидкость, по запаху напоминающая хлороформ (при сравнительно высокой концентрации имеет неприятный запах хлора). Негорюч и невзрывоопасен. Плохо растворяется в воде, смешивается с большинством органических растворителей.
| Тетрахлорид углерода | |||
|---|---|---|---|
 | |||
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
Тетрахлорметан, перхлорметан, хлорид углерода(IV), тетрахлорид углерода | ||
| Сокращения | ЧХУ | ||
| Традиционные названия | четырёххлористый углерод, асордин | ||
| Хим. формула | CCl4 | ||
| Рац. формула | CCl4 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | жидкость с неприятным запахом | ||
| Молярная масса | 153,83 г/моль | ||
| Плотность | 1,5954 (при 20 °C) | ||
| Поверхностное натяжение | 26,43 ± 0,01 мН/м[1] | ||
| Энергия ионизации | 11,47 ± 0,01 эВ[2][3] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | −22,87 °C | ||
| • кипения | 76,75 °C | ||
| • вспышки | не воспламеняется °C | ||
| Критическая точка | 283,2 °C / 45 бар | ||
| Энтальпия | |||
| • образования | −139,3 (298 К) кДж/моль | ||
| Давление пара | 91 ± 1 мм рт.ст.[2] и 11,6 кПа | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | 0,08 г/100 мл (25 °C) | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1,4607 (20 °C, для D-линии натрия) | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 0 Д | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 56-23-5 | ||
| PubChem | 5943 | ||
| Рег. номер EINECS | 200-262-8 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | FG4900000 | ||
| ChEBI | 27385 | ||
| Номер ООН | 1846 | ||
| ChemSpider | 5730 | ||
| Безопасность | |||
| Предельная концентрация | 20 мг/м³ | ||
| ЛД50 | 203 мг/кг (крысы, перорально) | ||
| Токсичность | токсичен | ||
| Пиктограммы ECB |
 |
||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Неагрессивен по отношению к алюминию и нержавеющей стали. Токсичен, токсичность выражена существенно сильнее, чем у гомологичного тетрафторметана.
Свойства
правитьТяжёлая бесцветная жидкость, имеющая резкий сладковатый запах. Молярная масса составляет 153,83 г/моль, плавится при −22,96 °C, кипит при 76,7 °C. Образует азеотроп с водой, в котором его содержится 95,9 %, имеющий температуру кипения 66 °C[4].
Тетрахлорметан химически инертен и не реагирует с воздухом, устойчив к воздействию света. При нагревании с водой до 250 °C происходит гидролиз: при недостатке воды образуется фосген, при избытке — хлор. В условиях нагрева до 500 °C превращается в смесь тетрахлорэтилена и гексахлорэтана с выделением свободного хлора[4].
При окислении кислородом на никелевом катализаторе при 250 °С превращается в фосген:
Не реагирует с концентрированной серной кислотой, но взаимодействует с олеумом с образованием фосгена. Может быть восстановлен до хлороформа цинком и до метана металлами восьмой группы[4].
Гидролизуется водой при комнатной температуре в присутствии катализатора (Fe):
В кипящей концентрированной щёлочи превращается в две соли — карбонат и хлорид:
В реакции с галогенидами (бромидом или иодидом) алюминия происходит обмен галогенами — основной способ получения тетрабромметана и тетраиодметана:
Получение
правитьВ промышленности тетрахлорметан производят хлорированием, например, метана или хлорметана, нагревая их смесь с хлором до температуры 400—500 °C. При этой температуре происходит серия химических реакций, постепенно превращающих метан или метилхлорид в соединения с большим содержанием хлора:
Общая реакция:
Результатом процесса является смесь, состоящая из метилхлорида, дихлорметана, хлороформа и тетрахлорметана. Разделение веществ осуществляется ректификацией.
Основные сферы использования
правитьПрименяется как растворитель (жиров, смол, каучука и др.), для получения фреонов. С переменным успехом применялся как экстрагент, а также в медицинской практике.
Тетрахлорметан квалификации «эвс» используется для анализа водных сред на нефтепродукты методом инфракрасной спектроскопии.
Тетрахлорметан с 1930-х годов широко использовался в качестве наполнителя ручных и стационарных огнетушителей для военной, авиационной и другой техники (так называемый «тетрахлорный огнетушитель», в том числе с ручным приводом насоса), особенно до широкого распространения углекислотных, фреоновых и порошковых систем. Пары́ и продукты разложения тетрахлоруглерода не поддерживают горения, как тушащий агент он имеет много достоинств: жидкий при нормальных условиях, легко испаряется, при этом значительно охлаждая зону горения, неэлектропроводен, не требует для хранения сосудов высокого давления, не вызывает коррозии медных и лужёных сосудов, относительно инертен к обрабатываемым поверхностям (для использования в холодное время требуется добавка низкозамерзающих растворителей). Однако из-за токсичности продуктов разложения в гражданских системах применения не получил. Ручное тушение пожара в машине или в военной технике требовалось выполнять в противогазах — при попадании тетрахлоруглерода на горячие поверхности происходила химическая реакция частичного замещения хлора атмосферным кислородом с образованием фосгена — сильнодействующего ядовитого вещества удушающего действия.
Ранее применялся в качестве хладагента, но был запрещён к использованию для этой цели Монреальским протоколом 1987 года из-за разрушающего воздействия на озоновый слой[4].
Токсикология
правитьЯдовит как в жидком, так и парообразном виде[5]. При ингаляционном отравлении вызывает токсический отёк лёгких и острую эмфизему.
При попадании в организм выводится довольно быстро и уже через 48 ч не обнаруживается. Метаболизируется до хлороформа и диоксида углерода[6].
Примечания
править- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / David R. Lide, Jr. — 78 — United States of America: CRC Press, 1997. — P. 6.135. — ISBN 978-0-8493-0478-1
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0107.html
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ 1 2 3 4 Трегер, 1998.
- ↑ Эрих Гросс, Христиан Вайсмантель «Химия для любознательных» Раздел «4.Химия углерода», глава «Тетрахлорметан — негорючий растворитель»
- ↑ В. Ф. Крамаренко. Токсикологическая химия. — Киев: Выща шк., 1989. — 447 с. — 6000 экз. — ISBN 5-11-000148-0.
Литература
править- Трегер Ю. А. Четыреххлористый углерод // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5: Триптофан — Ятрохимия. — С. 392—393. — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.