Тебаин

Тебаи́н (параморфин) (от Θηβαι, греческого именования древнеегипетского города Фивы, где в большом количестве изготавливался опий) — является опиумным алкалоидом. Содержание тебаина в опиуме: до 0,2 процента. Название возникло предположительно от Фиванского легиона (Θῆβαι, Thēbai — гр. «Фивы»). В терапевтических целях тебаин не используется из-за высокой токсичности. Из тебаина при помощи реакции Дильса-Альдера синтезируются бупренорфин, дипренорфин, эторфин, а через реакцию окисления — оксикодон, налоксон, налтрексон, налбуфин. Входит в состав омнопона.

Тебаин
Общие
Систематическое наименование	3,6-диметокси-N-метил-4,5-эпоксиморфинадиен-6,8
Хим. формула	C₁₉H₂₁NO₃
Физические свойства
Молярная масса	311,37 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	191 — 193 °С
Т. кип.	395.93 °С
Классификация
Номер CAS	115-37-7
PubChem	5324289
ChemSpider	4479543
Номер EINECS	204-084-1
ChEBI	9519
SMILES
CN1CCC23C4C(=CC=C2C1CC5=C3C(=C(C=C5)OC)O4)OC
InChI
InChI=1S/C19H21NO3/c1-20-9-8-19-12-5-7-15(22-3)18(19)23-17-14(21-2)6-4-11(16(17)19)10-13(12)20/h4-7,13,18H,8-10H2,1-3H3/t13-,18+,19+/m1/s1
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Тебаин является наиболее токсичным из всех опийных алкалоидов. Он обладает сильным судорожным-конвульсивным действием, приближающимся к действию стрихнина, вследствие чего не может быть применен в медицинской практике.

Объектом судебнохимического исследования тебаин пока не являлся вследствие малой доступности препарата для широких слоев населения, вследствие не было зафиксировано случаев злоупотребления тебаином в рекреационных целях.

Физико-химические свойства

Тебаин представляет собой кремоватый мелкокристаллический порошок, легко растворим в хлороформе, трудно растворим в спирте и эфире. Температура плавления составляет 191 — 193 °C; температура кипения — 395,93 °C.

Получение

Исходным сырьем для получения тебаина служит тебаиновая «смола», получаемая после выделения папаверина из маточника. Тебаиновая смола представляет собой смесь оснований побочных алкалоидов, загрязненную в значительной мере смолистыми веществами и другими примесями основного характера.

Содержание алкалоидов в тебаиновой смоле колеблется и зависит от сорта и качества опия и находится в пределах от 6 до 15%. Для выделения тебаина из тебаиновой смолы используют его свойства образовывать с салициловой кислотой труднорастворимую в изопропиловом спирте соль салицилат тебаина.

Литература

• Mikus G, Somogyi AA, Bochner F, Eichelbaum M. «Thebaine O-demethylation to oripavine: genetic differences between two rat strains». Xenobiotica. 1991 Nov; 21(11): 1501–9.