Сквараиновая кислота (квадратная кислота) — двухосновная органическая кислота с химической формулой C4H2O4. Своё название получила из-за геометрии молекулы, которая напоминает квадрат.
| Сквараиновая кислота[1] | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3,4-дигидрокси-3-циклобутен-1,2-дион |
| Традиционные названия | сквараиновая кислота, квадратная кислота |
| Хим. формула | С4H2O4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 114,06 г/моль |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 0,52, 3,48[2] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 2892-51-5 |
| PubChem | 24847567 |
| Рег. номер EINECS | 220-761-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | GU1800000 |
| ChEBI | 52141 |
| ChemSpider | 16919 |
| Безопасность | |
| Краткие характер. опасности (H) |
H315, H317, H319, H335 |
| Меры предостор. (P) |
P261, P280, P305+P351+P338 |
| Сигнальное слово | Осторожно |
| Пиктограммы СГС |
 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Открытие
правитьСквараиновая кислота была случайно синтезирована в 1959 году гидролизом 4,4-дифтор-2-хлор-1,3,3-триметоксициклобутена[3][4].
Строение и физические свойства
правитьСквараиновая кислота представляет собой кристаллическое соединение с высокой температурой разложения (выше 293 °С). Она слабо растворима в воде и даёт 3%-й раствор при комнатной температуре[2].
Химические свойства
правитьСквараиновой кислоте приписывают структуру енола, однако для енола она является весьма сильной кислотой и по значению константы кислотности приближается к серной кислоте. Это принято объяснять тем, что образующийся при диссоциации скварат-анион стабилизируется за счёт резонанса. Инфракрасная спектроскопия и кристаллографические исследования подтверждают этот факт: скварат действительно является плоским и симметричным анионом (D4h) с распределённой по структуре электронной плотностью[3].
Примечания
править- ↑ 3,4-Dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione. Sigma-Aldrich. Дата обращения: 12 декабря 2019.
- ↑ 1 2 West, 1980, p. 141.
- ↑ 1 2 West, 1980, p. 3-4.
- ↑ Cohen S., Lacher J. R., Park J. D. Diketocyclobutenediol : [англ.] // J. Am. Chem. Soc. — 1959. — Vol. 81, no. 13. — P. 3480. — doi:10.1021/ja01522a083.
Литература
править- Oxocarbons / Ed. Robert West. — Academic Press, 1980.
Ссылки
править- ЯМР-спектр сквараиновой кислоты. Sigma-Aldrich. Дата обращения: 12 декабря 2019.
- ИК-спектр сквараиновой кислоты. Sigma-Aldrich. Дата обращения: 12 декабря 2019.
- КР-спектр сквараиновой кислоты. Sigma-Aldrich. Дата обращения: 12 декабря 2019.