Салицин

Салицин
Салицин
	;
Общие
Традиционные названия	Салицин
Хим. формула	C13H18O7
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Термические свойства
	Температура
• плавления	199 °C
Классификация
Рег. номер CAS	138-52-3
PubChem	439503
Рег. номер EINECS	205-331-6
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)CO)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O
InChI	InChI=1S/C13H18O7/c14-5-7-3-1-2-4-8(7)19-13-12(18)11(17)10(16)9(6-15)20-13/h1-4,9-18H,5-6H2/t9-,10-,11+,12-,13-/m1/s1 NGFMICBWJRZIBI-UJPOAAIJSA-N
RTECS	LZ5901700
ChEBI	17814
ChemSpider	388601
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Салицин — кристаллический спиртовой β-глюкозид, содержащийся в коре и листьях ивы, тополя и ряда других растений. Салицин производится из (и назван в честь) коры ивы (Salix). Биосинтетический прекурсор салицилового альдегида^[2].

Физические свойства

Салицин малорастворим в холодной воде и спирте, легче в горячей воде и горячем алкоголе.

Лекарственные аспекты

Салицин содержится в коре и листьях ив, коре хинного дерева, тополей и других растений. Производные обнаружены в кастореуме. В 1828 году профессор фармакологии Мюнхенского университета Иоганн Бюхнер^[англ.], сумел выделить из танинов коры ивы вещество, которое он назвал салицином (лат. salicin), по латинскому названию ивы (лат. Salix)^[3]^[4].

Салицин из лабазника был использован для синтеза аспирина (ацетилсалициловой кислоты)^[5] в 1899 году учёными компании Bayer. На вкус салицин горький, как хинин^[6].

Салицин может вызвать кожную аллергическую реакцию (сенсибилизация кожи; категория 1)^[7].

Лёгкие побочные эффекты являются стандартными, с редкими случаями тошноты, рвоты, сыпи, головокружения и проблем с дыханием. Передозировка больших количеств салицина может быть токсичной, повреждать почки, вызывать язву желудка, диарею, кровотечение или расстройство пищеварения. Некоторые люди могут иметь аллергию или чувствительность к салицилатам и страдать от реакций, сходных с реакциями, вызываемыми аспирином. Нельзя принимать салицин при астме, сахарном диабете, подагре, гастрите, гемофилии, язве желудка; также салицин противопоказан детям до 16 лет, беременным и кормящим женщинам^[8].

Основные опасности: контактный дерматит^[7].

Примечания

↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
↑ Pasteels, J. M.; Rowell-Rahier, M.; Braekman, J. C.; Dupont, A. (1983). "Salicin from host plant as precursor of salicylaldehyde in defensive secretion of Chrysomeline larvae". Physiological Entomology (англ.). 8 (3): 307—314. doi:10.1111/j.1365-3032.1983.tb00362.x. S2CID 85066862. Архивировано 11 июня 2023. Дата обращения: 11 июня 2023.
↑ Daniel R. Goldberg. Aspirin: Turn-of-the-Century Miracle Drug (неопр.). sciencehistory.org (3 июня 2009). Дата обращения: 1 августа 2023. Архивировано 1 августа 2023 года.
↑ Steve Parker, Alexandra Black, Philip John Parker. Medicine The Definitive Illustrated History. — С. 170. — 320 с. — ISBN 9781465458933.
↑ Аспирин. История одного обезболивающего (рус.). «Российское образование» (6 марта 2017). Дата обращения: 11 июня 2023. Архивировано 21 октября 2019 года.
↑ Daniells, Stephen. Symrise explores cheaper alternatives in bitter-maskers (англ.). FoodNavigator.com (9 октября 2006). Дата обращения: 11 июня 2023. Архивировано 6 октября 2022 года.
↑ ¹ ² PubChem (неопр.). Дата обращения: 11 июня 2023. Архивировано 25 мая 2023 года.
↑ Willow bark (англ.). University of Maryland Medical Center. Дата обращения: 21 октября 2013. Архивировано из оригинала 30 октября 2013 года.

Ссылки

В Викисловаре есть статья «салицин»

[_196ab6e6d0690652-1] Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

[2] Pasteels, J. M.; Rowell-Rahier, M.; Braekman, J. C.; Dupont, A. (1983). "Salicin from host plant as precursor of salicylaldehyde in defensive secretion of Chrysomeline larvae". Physiological Entomology (англ.). 8 (3): 307—314. doi:10.1111/j.1365-3032.1983.tb00362.x. S2CID 85066862. Архивировано 11 июня 2023. Дата обращения: 11 июня 2023.

[3] Daniel R. Goldberg. Aspirin: Turn-of-the-Century Miracle Drug (неопр.). sciencehistory.org (3 июня 2009). Дата обращения: 1 августа 2023. Архивировано 1 августа 2023 года.

[4] Steve Parker, Alexandra Black, Philip John Parker. Medicine The Definitive Illustrated History. — С. 170. — 320 с. — ISBN 9781465458933.

[5] Аспирин. История одного обезболивающего (рус.). «Российское образование» (6 марта 2017). Дата обращения: 11 июня 2023. Архивировано 21 октября 2019 года.

[6] Daniells, Stephen. Symrise explores cheaper alternatives in bitter-maskers (англ.). FoodNavigator.com (9 октября 2006). Дата обращения: 11 июня 2023. Архивировано 6 октября 2022 года.

[PubChemSafety-7] ¹ ² PubChem (неопр.). Дата обращения: 11 июня 2023. Архивировано 25 мая 2023 года.

[8] Willow bark (англ.). University of Maryland Medical Center. Дата обращения: 21 октября 2013. Архивировано из оригинала 30 октября 2013 года.

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]