Сакситоксин
Сакситокси́н — органическое соединение, пуриновый алкалоид, нейротоксин небелковой природы, продуцируемый некоторыми видами динофлагеллят (Gonyaulax catenella, Alexandrium sp., Gymnodinium sp., Pyrodinium sp.), а также некоторыми цианобактериями (Anabaena sp., Aphanizomenon spp., Cylindrospermopsis sp., Lyngbya sp., Planktothrix sp.)[1][2].
| Сакситоксин | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(3aS-(3a-α,4-α,10aR*))-2,6-диамино-4-(((амино-карбонил)окси)метил)-3a,4,8,9-тетрагидро-1H,10H-пиролло(1,2-c)пурино-10,10-диол |
| Сокращения | STX |
| Хим. формула | C10H17N7O4 |
| Рац. формула | C10H17N7O4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 299.29 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • разложения | 110 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 35523-89-8 |
| PubChem | 37165 и 56947150 |
| Рег. номер EINECS | 632-220-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 34970 |
| ChemSpider | 34106 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
0,002 мг/кг (человек, перорально), 0,008 мг/кг (мыши, подкожно) |
| Токсичность | Чрезвычайно токсичен, особенно для млекопитающих, сильнейший нейротоксин |
| Пиктограммы ECB |
  |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Своё название сакситоксин получил от съедобных моллюсков рода Saxidomus, накапливающих сакситоксин и его производные при питании динофлагеллятами и цианобактериями в периоды их бурного размножения («красные приливы»). Употребление в пищу моллюсков в такое время приводит к отравлениям сакситоксином.
Сакситоксин — бесцветные кристаллы, растворим в метаноле и этаноле, нерастворим в неполярных органических растворителях, устойчив в кислых средах. Разлагается в растворах щёлочей и при t > 110 °C.
Механизм действия сакситоксина — блокада потенциал-зависимых натриевых каналов нервных волокон, которая блокирует проведение нервных импульсов и вызывает параличи мышц, в частности дыхательной мускулатуры[3]. ЛД50 — 0,008 мг/кг (мыши, подкожно), 0,002 мг/кг (человек, перорально). Рыбы, моллюски и амфибии более устойчивы к его действию, чем теплокровные.
Сакситоксин рассматривался как потенциальный объект с целью использования в качестве химического оружия: в частности, в вооружённых силах США сакситоксин маркируется как TZ.
Примечания
править- ↑ Clark R. F., Williams S. R., Nordt S. P., Manoguerra A. S. A review of selected seafood poisonings // Undersea Hyperb Med. — 1999. — Vol. 26, № 3. — P. 175—184. — PMID 10485519.
- ↑ Landsberg J. H. The effects of harmful algal blooms on aquatic organisms. — 2002. — Vol. 10, № 2. — P. 113—390. — doi:10.1080/20026491051695.
- ↑ Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.