Сабинен

Сабинен (туй-4(10)-ен, 1-изопропил-4-метиленбицикло[3.1.0]гексан, C₁₀H₁₆) — циклический природный монотерпен.

Сабинен
Общие
Хим. формула	C10H16
Физические свойства
Молярная масса	136,23 г/моль
Плотность	0,846-0,8488 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения	163-164°C °C
Химические свойства
Вращение $[\alpha ]_{D}$	103,4o°
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4677-1,4683
Классификация
Рег. номер CAS	3387-41-5
PubChem	18818
Рег. номер EINECS	222-212-4
SMILES	CC(C)C12CCC(=C)C1C2
InChI	InChI=1S/C10H16/c1-7(2)10-5-4-8(3)9(10)6-10/h7,9H,3-6H2,1-2H3 NDVASEGYNIMXJL-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	50027
ChemSpider	17769
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Бесцветная жидкость. Обладает теплым, перечным, древесным (сосновый терпеновый) запахом. Существует в виде двух оптических (D-сабинен, L-сабинен) и рацемической формах. Угол вращения D-сабинена зависит от его природного источника и составляет 101,7-103,4^o.

Нахождение в природе и получение

Сабинен содержится в эфирных маслах можжевельников Juniperus turcestanica, Juniperus semiglobalosa, Juniperus sabina (32-36 % от массы масла), получаемых из их хвои перегонкой с паром. Кроме того, сабинен содержится в эфирных маслах майорана, герани, сосны.

D-сабинен — содержится в эфирном масле казацкого можжевельника Juniperus sabina, присутствует в масле цейлонского кардамона, в эфирном масле майорана садового (Origanum majorana), масле ортодона. L-сабинен обнаруживается в масле из семян Xanthoxylum budrunga, в масле казацкого можжевельника (Juniperus sabina), Vitex negungo. Рацемический сабинен встречается в масле кубебы, масле из листьев Murraya koenigii.

Из эфирного масла сабинен выделяют фракционной перегонкой в вакууме.

Литература

• К. П. Волчо, Л. Н. Рогоза и др. «Препаративная химия терпеноидов. Часть 1. Бициклические монотерпеноиды». Новосибирск: Изд-во СО РАН, 2005 г. — 265 с.