Ротаксаны

Ротаксаны — класс соединений, состоящих из молекулы гантелевидной формы и циклической молекулы, «надетой» на неё.

Общие сведения

Впервые ротаксан синтезировали в 1967 году (И. Харрисон и С. Харрисон, США), однако это была лишь гипотеза, опиравшаяся на вероятностные данные о том, как будут вести себя две половины гантелевидной молекулы в присутствии макроцикла. Компоненты ротаксанов (линейная и циклическая молекулы) связаны чисто механически без участия химической связи. Этот способ соединения молекул называется топологической связью. К химическим соединениям с такой связью относятся также катенаны (лат. catena — цепь), в которых циклические макромолекулы соединены подобно звеньям цепи.

Синтез

Схема синтеза ротаксанов

Закупорочный метод

Синтез ротаксанов может осуществляться с помощью «закупоривания» гантелевидной молекулы с продетым циклом.

Циклизация

Этот метод заключается в циклизации молекулы-кольца вокруг основной молекулы.

Продевание

Метод использует кинетическую устойчивость ротаксана. При повышенной температуре макроцикл может пройти через ограничительные части гантелевидной молекулы и оставаться там после понижения температуры.

Применение

Ротаксаны имеют интерес у исследователей как объекты для хранения информации. Также они могут использоваться как молекулярные машины (вращение вокруг главной оси или переход от одного края молекулы к другому), а также работать как насосы.

Источники

Шилл, Готтфрид. Катенаны, ротаксаны и узлы [Текст] / Пер. с англ. канд. хим. наук З. Е. Самойловой ; Под ред. д-ра хим. наук Р. Г. Костяновского. — Москва : Мир, 1973. — 211 с. : ил.; 20 см.
Ротаксаны и полиротаксаны
Ротаксаны