Проекция Фишера (проекционная формула Фишера, формула Фишера) — способ изображения трёхмерной молекулы в виде проекции, в которой вертикальные связи удаляются за проекционную плоскость, а горизонтальные связи выступают перед этой плоскостью[1]. Данные формулы были предложены Э. Фишером в 1891 году для изображения структур углеводов[2]. Использование проекций Фишера для неуглеводных молекул может ввести в заблуждение и не рекомендуется ИЮПАК[3].
Построение
правитьВ проекции Фишера химические связи изображаются в виде горизонтальных и вертикальных линий, на перекрестьях которых находятся стереоцентры. Углеродный скелет изображают вертикально, при этом сверху находится атом углерода, с которого начинается нумерация скелета (например, альдегидный С-атом для альдоз). Кроме того, в проекции Фишера все горизонтальные связи направлены в сторону наблюдателя, а вертикальные — удалены от наблюдателя. Данное условие важно для правильного построения проекции Фишера, а также при восстановлении трёхмерной структуры молекулы из её проекции. По этой причине проекцию Фишера нельзя вращать на 90° или 270°, так как это приведёт к изменению конфигурации стереоцентров. Согласно рекомендациям ИЮПАК, атомы водорода следует изображать в явном виде, однако структуры без атомов водорода также считаются приемлемыми[3].
Восстановление трёхмерной записи
правитьДля восстановления пространственной формы молекулы из проекции Фишера необходимо горизонтальные связи изобразить направленными в сторону наблюдателя (жирными клинышками), а вертикальные — уходящими за плоскость изображения (штриховыми клинышками). Далее можно изобразить молекулу в любом трёхмерном представлении.
Использование
правитьПроекции Фишера наиболее широко используются для построения структурных формул моносахаридов, а также аминокислот. Они также лежат в основе d/l-номенклатуры, используемой для различения энантиомеров этих природных соединений.
См. также
правитьПримечания
править- ↑ IUPAC Gold Book — Fischer projection (Fischer–Tollens projection). Дата обращения: 9 февраля 2013. Архивировано 17 февраля 2013 года.
- ↑ Илиел, 2007, с. 45-48.
- ↑ 1 2 Brecher J. Graphical representation of stereochemical configuration (IUPAC Recommendations 2006) // Pure Appl. Chem. — 2006. — Т. 78, № 10. — С. 1897–1970. — doi:10.1351/pac200678101897. Архивировано 14 августа 2017 года.
Литература
править- Илиел Э., Вайлен С., Дойл М. Основы органической стереохимии = Basic Organic Stereochemistry / Пер. с англ. З. А. Бредихиной, под ред. А. А. Бредихина. — М.: Бином. Лаборатория знаний, 2007. — 703 с. — ISBN 978-5-94774-370-8.