Омега-9-ненасыщенные жирные кислоты

Омега-9-ненасыщенные жирные кислоты или ω-9 жирные кислоты — семейство ненасыщенных жирных кислот, имеющих двойную углерод-углеродную связь в омега-9 позиции, то есть расположенную между девятым и десятым атомами углерода, считая от метилового конца жирной кислоты (от омега-атома).

Структура

В таблице представлены основные ω-9-ненасыщенные жирные кислоты.

Тривиальное название	Систематическое название (IUPAC)	Брутто-формула	Липидная формула	Т.пл.
Олеиновая кислота	цис-9-октадеценовая кислота	С₁₇Н₃₃СOOH	18:1ω9	13-14 °C
Элаидиновая кислота	транс-9-октадеценовая кислота	С₁₇Н₃₃СOOH	18:1ω9	44 °C
Гондоиновая кислота	цис-11-эйкозеновая кислота	С₁₉Н₃₇СOOH	20:1ω9	23-24 °C
Мидовая кислота	цис,цис,цис-5,8,11-эйкозатриеновая кислота	С₁₉Н₃₃СOOH	20:3ω9
Эруковая кислота	цис-13-докозеновая кислота	С₂₁Н₄₁СOOH	22:1ω9	33,8 °C
Нервоновая кислота	цис-15-тетракозеновая кислота	С₂₃Н₄₅СOOH	24:1ω9	42,5 °C

Значение

Некоторые ω-9-ненасыщенные жирные кислоты являются частыми компонентами как животных жиров, так и растительных масел. Две ω-9-ненасыщенные жирные кислоты являются промышленно важными^[1]:

Олеиновая кислота (18:1, n−9), основной компонент оливкового масла, масла макадамии и других мононенасыщенных жиров.
Эруковая кислота (22:1, n−9), входит в состав рапсового масла, семян желтофиоли и горчичных зёрен. Рапсовое масло используют в приготовлении блюд, для изготовления маргарина, в металлургической, мыловаренной, кожевенной и текстильной промышленности, а также для получения олифы. Канола — масло из специальных сортов рапса, содержащее меньшее количество эруковой кислоты.

Омега-9-ненасыщенные жирные кислоты не являются Незаменимыми жирными кислотами (эссенциальными) в отличие от классов Омега-3-ненасыщенные жирные кислоты и Омега-6-ненасыщенные жирные кислоты. Омега-9 кислоты могут быть синтезированы человеческим организмом^[2] из ненасыщенных ω-3 и ω-6-жирных кислот и, следовательно, не являются необходимыми в диете, кроме того отсутствие омега-6 двойной связи предотвращает их превращение в эйкозаноиды.

Биологическая роль

По данным Joint FAO/WHO Expert Consultation 2008, недостаточно научных данных, чтобы заявлять о связи различных уровней потребления мононенасыщенных жирных кислот с хроническими заболеваниями и такими исходами как коронарная недостаточность или злокачественные опухоли. Недостаточно данных, чтобы заявлять о связи различных уровней потребления мононенасыщенных жирных кислот с массой тела и долей жира в теле. Недостаточно данных, чтобы заявлять о связи различных уровней потребления мононенасыщенных жирных кислот и риском диабета^[1]

Основные пищевые источники

Примечания

↑ ¹ ² Архивированная копия (неопр.). Дата обращения: 4 октября 2017. Архивировано 13 октября 2017 года.
↑ Omega-3, Omega-6 and Omega-9 Fatty Acids: Implications for Cardiovascular and Other Diseases (неопр.). Дата обращения: 4 октября 2017. Архивировано 16 апреля 2018 года.

Ссылки

Cyberlipid Center. Polyenoic fatty acids (англ.). Дата обращения: 11 февраля 2006. Архивировано из оригинала 30 сентября 2018 года.

[автоссылка1-1] ¹ ² Архивированная копия (неопр.). Дата обращения: 4 октября 2017. Архивировано 13 октября 2017 года.

[2] Omega-3, Omega-6 and Omega-9 Fatty Acids: Implications for Cardiovascular and Other Diseases (неопр.). Дата обращения: 4 октября 2017. Архивировано 16 апреля 2018 года.

[1]

[2]