Оксикодон (перкоцет, перкосет) — обезболивающий препарат, полусинтетический опиоид, получаемый из тебаина. Разработан в 1916 году в Германии[1][2]. Являлся одним из нескольких новых полусинтетических опиоидов, созданных в попытке улучшить существующие опиоиды: морфин, диацетилморфин (героин) и кодеин[3].
| Оксикодон | |
|---|---|
 | |
 | |
| Химическое соединение | |
| ИЮПАК | (5R,9R,13S,14S)-4,5α-эпокси-14-гидрокси-3-метокси-17-метилморфинан-6-он |
| Брутто-формула | C18H21NO4 |
| Молярная масса | 315,364 г/моль |
| CAS | 76-42-6 |
| PubChem | 5284603 |
| DrugBank | DB00497 |
| Состав | |
| Классификация | |
| АТХ | N02AA05 |
| Фармакокинетика | |
| Биодоступн. | 100 % (внутривенно); До 87 % (перорально) |
| Метаболизм | в печени: первично CYP3A, вторично CYP2D6 |
| Период полувывед. | 3—4,5 ч |
| Экскреция | моча (19 % в неизмененном виде) |
| Лекарственные формы | |
| таблетки, капсулы, раствор | |
| Способы введения | |
| перорально, внутримышечно, внутривенно, интраназально, подкожно, трансдермально, ректально, эпидурально | |
| Другие названия | |
| Оксикодон, OxyContin, Перкосет | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Оксикодон обычно выписывается для облегчения умеренной или сильной боли.
Физико-химические свойства
правитьОксикодон является твердым веществом, хотя есть формы в виде растворов, капсул. Растворим в этиловом спирте, хлороформе, нерастворим в воде и диэтиловом эфире. Гидрохлорид оксикодона растворяется в таких соотношениях:
- вода — нерастворим
- этанол — 1:60
- хлороформ — 1:600
- диэтиловый эфир — нерастворим
Получение
правитьОксикодон получают из естественных источников опиоидов путём синтеза через тебаин. Основной реакцией для получения оксикодона является реакция Дильса-Альдера.
Действие вещества и последствия интоксикации
правитьДействие оксикодона
правитьОксикодон является мощным обезболивающим средством. По своей эффективности 10 мг оксикодона перорально или 5 мг внутримышечно эквивалентны: сульфату морфина — перорально 20 мг, внутримышечно 33 мг, кодеину — перорально 30 мг.
После повторных приёмов препарата возникает физическая и психическая зависимость[4][5]. При злоупотреблении признаки отравления подобны приёму кодеина. Оксикодон может только частично подавлять абстинентный синдром у людей, принимающих какой-либо другой опиат/опиоид. Оксикодон может попасть в плаценту, а также обнаруживается в незначительных дозах в грудном молоке. Однако какие-либо присущие патологические изменения у новорождённых выявлены не были. Среди продуктов метаболизма есть нороксикодон, однако метаболизм самого оксикодона изучен недостаточно, как и прочих полусинтетических опиатов.[6]
Длительность действия и симптомы отравления
правитьПри применении оксикодона перорально:
- его действие начинается через 10—15 минут;
- максимальный эффект наступает через 30—60 минут;
- общая продолжительность действия составляет от 3 до 6 часов.
Токсический диапазон составляет от 0,6 до 10 мг/мл. При интоксикации наблюдаются угнетение дыхания, брадикардия, обморок, сонливость, эйфория/дисфория, дезориентация, тошнота, рвота, миоз, задержка мочи. На коже могут быть высыпания, крапивница и кожный зуд. Человек может впасть в кому, появится аритмия, ацидоз. В крайнем случае интоксикация может привести к сосудистой недостаточности и к остановке сердца, после чего наступает смерть.
Применение в медицине
правитьОксикодон используется в медицине с 1917 года. Используется для лечения среднего и сильного болевого синдрома при острой или хронической боли.
Таблетки с контролируемым высвобождением используются при раковых и других хронических болях, и препарат нужно принимать каждые 12 часов. Остальные формы препарата обычно используются для лечения среднего болевого синдрома.
В 2001 Европейская ассоциация паллиативной терапии рекомендовала пероральный оксикодон как альтернативу морфину.
Оксикодон применяется как обезболивающее в сочетании с аспирином или парацетамолом. Применяется как обезболивающее средство, являющееся заменой морфину, диаморфину или гидрокодону. Оксикодон не используется как противокашлевое средство. Эффективен при болях острого характера. Также применяется в онкологии.
Наркотическая зависимость
правитьПрепарат OxyContin (чистый оксикодон), производимый с 1995 года компанией Purdue Pharma[англ.], стал широко применяться для обезболивания в больницах США. Врачам рекомендовали назначать OxyContin не только при острых хронических болях и неизлечимых заболеваниях на последней стадии, но и при бытовых и спортивных травмах. Однако быстро выяснилось, что он вызывает сильную наркотическую зависимость, которую производившая его компания сначала пытались преуменьшить. С 1999 года до конца 2000-х около 200 тысяч американцев умерли от передозировок оксиконтином; многие после его приёма переключились на героин и другие «настоящие» наркотики. В 2007 году окружной суд Западной Вирджинии признал, что компания Purdue Pharma неверно информировала потребителей об опасности препарата, и назначил ей штраф в размере 600 миллионов долларов (130 миллионов из них — по частным искам). Ещё 34,5 миллиона долларов пришлось заплатить двум топ-менеджерам компании и ее адвокату[7][8][9]. Компания Purdue Pharma утверждает, что число выписываемых рецептов на оксиконтин с 2012 по 2016 год упало на 33 %, но при этом The Los Angeles Times выяснила, что компания продвигает оксиконтин в Мексике, Бразилии и Китае, используя те же маркетинговые стратегии, которые она ранее применяла в США[10].
Владеющую компанией Purdue Pharma семью Саклеров иногда называют «самой зловредной семьей в Америке» (most evil family in America)[11][12][13] и «худшими торговцами наркотиками в истории»[14][15].
Примечания
править- ↑ Патент № 296916 (Германия)
- ↑ Sneader W. Drug discovery: a history (неопр.). — Hoboken, NJ: Wiley, 2005. — С. 119. — ISBN 0-471-89980-1.
- ↑ Kalso E; Kalso, E. Oxycodone (англ.) // Journal of Pain and Symptom Management[англ.] : journal. — 2005. — Vol. 29, no. 5S. — P. S47—S56. — doi:10.1016/j.jpainsymman.2005.01.010. — PMID 15907646.
- ↑ "Семья, построившая империю на боли". ИноСМИ.Ru. 2017-12-30. Архивировано 29 декабря 2017. Дата обращения: 29 декабря 2017.
- ↑ "Убивающая американцев эпидемия приносит миллиарды конкретной семье". Архивировано 30 декабря 2017. Дата обращения: 29 декабря 2017.
- ↑ In Guilty Plea, OxyContin Maker to Pay $600 Million - The New York Times. Дата обращения: 30 сентября 2017. Архивировано 27 октября 2017 года.
- ↑ Больно не будет. Дата обращения: 12 сентября 2022. Архивировано 12 сентября 2022 года.
- ↑ AP Purdue Pharma, Execs to Pay $634.5 Million Fine in OxyContin Case. www.cnbc.com (10 мая 2007). Дата обращения: 21 сентября 2019. Архивировано 21 августа 2019 года.
- ↑ Van Zee, Art (February 2009). "The Promotion and Marketing of OxyContin: Commercial Triumph, Public Health Tragedy". American Journal of Public Health. 99 (2): 221—227. doi:10.2105/AJPH.2007.131714. ISSN 0090-0036. PMC 2622774. PMID 18799767.
- ↑ «Убийцы боли»: история семьи Саклер, которая подсадила Америку на опиоиды и заработала миллиарды. Дата обращения: 12 сентября 2022. Архивировано 12 сентября 2022 года.
- ↑ Saul Lelchuck. Are the Sacklers the Most Evil Family in American History? Bulwark Media (21 сентября 2021). Дата обращения: 30 января 2022. Архивировано 2 сентября 2021 года.
- ↑ David Smith. OxyContin and the story behind America's 'most evil' family. The Irish Examiner. Irish Examiner Limited (11 декабря 2021). Дата обращения: 30 января 2022. Архивировано 11 декабря 2021 года.
- ↑ Some members of Sackler family under fire over ties to opioids. CBS News (11 апреля 2021). Дата обращения: 30 января 2022. Архивировано 11 апреля 2021 года.
- ↑ Zachary B. Wolf. The worst drug dealers in history are getting away with billions. CNN Politics. Cable News Network (3 сентября 2021). Дата обращения: 30 января 2022. Архивировано 2 сентября 2021 года.
- ↑ Chris McGreal. The Sacklers were drug dealers who put money over morality. The Purdue deal is no different. The Guardian (17 декабря 2019). Дата обращения: 30 января 2022. Архивировано 17 сентября 2019 года.
См также
правитьСсылки
править- Lekmed — Оксикодон. Инструкция Архивная копия от 15 апреля 2010 на Wayback Machine