Метилпарабен (нипагин, метил-4-гидроксибензоат) — метиловый эфир пара-гидроксибензойной кислоты, относится к парабенам. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки с номером Е218, применяется в качестве консерванта и антисептика.
| Метилпарабен | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Сокращения | E218 | ||
| Традиционные названия |
Нипагин Метилпарабен |
||
| Хим. формула | C8H8O3 | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 127 °C[1] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 99-76-3 | ||
| PubChem | 7456 | ||
| Рег. номер EINECS | 202-785-7 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Кодекс Алиментариус | E218 | ||
| ChEBI | 31835 | ||
| ChemSpider | 7176 | ||
| Безопасность | |||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Химическое описание
правитьМетилпарабен представляет собой белое кристаллическое вещество без запаха со слегка жгучим вкусом и лёгким анестезирующим действием. Температура плавления составляет 126,0 °C с энтальпией плавления 166,5 Дж/г[2]. Соединение кристаллизуется в пространственной группе кристаллической решётки Cc (пространственная группа № 9)[2].
| Растворимость в различных растворителях (при 25 ° C в гр./100 гр. растворителя)[3] | ||||||||||||
| Растворитель | Вода | Вода (80 °C) | Метанол | Этанол | Полипропиленгликоль | Ацетон | Диэтиловый эфир | Арахисовое масло | ||||
| Растворимость | 0,25 | 2,0 | 59 | 52 | 22 | 64 | 23 | 0,5 | ||||
Свойства
правитьВещество активно подавляет рост грамположительных бактерий, менее активно — грамотрицательных бактерий и плесневых грибов. Лучше других эфиров пара-гидроксибензойной кислоты растворяется в воде, но менее эффективен в антибактериальных целях. В основном применяется в комбинации с другими консервантами (например, феноксиэтанолом, имидазолидинмочевиной и другими).
Применение
правитьМетилпарабен используется в качестве консерванта в шампунях, гелях для душа и других косметических средствах, а также в жидких лекарствах. Он также используется в исследованиях, чтобы избежать нежелательного роста грибков на чашках с бактериологическим агар-агаром.
Метилпарабен одобрен в Европейском союзе в качестве пищевой добавки под номером E218. Натриевая соль (пара-гидроксибензойная кислота метилового эфира натриевой соли, E219) обычно используется чаще из-за лучшей растворимости.
Безопасность
правитьСуществуют разногласия по поводу того, вреден ли метилпарабен или пропилпарабены в концентрациях, обычно используемых в средствах по уходу за телом или в косметике. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) считает метилпарабен и пропилпарабен «общепризнанными безопасными» (GRAS) в качестве пищевой добавки для консервации продуктов питания и косметики[4]. Метилпарабен легко метаболизируется обычными почвенными бактериями, что делает его полностью биоразлагаемым.
Метилпарабен легко всасывается из желудочно-кишечного тракта или через кожу[5]. Он гидролизуется до пара-Гидроксибензойной кислоты и быстро выводится с мочой, не накапливаясь в организме[5]. Исследования острой токсичности показали, что метилпарабен практически не токсичен как при пероральном, так и при парентеральном введении у животных[5]. У населения с нормальной кожей метилпарабен практически не вызывает раздражения и сенсибилизации; однако сообщалось об аллергических реакциях на проглатываемые парабены[5]. У астматиков возможны псевдоаллергические реакции, такие как крапивница или астматические приступы[6]. Исследование 2008 года не выявило конкурентного связывания метилпарабена с человеческими рецепторами эстрогена и андрогена, но разные уровни конкурентного связывания наблюдались с бутил- и изобутилпарабеном[7].
Исследования показывают, что метилпарабен, нанесённый на кожу, может вступать в реакцию с ультрафиолетовым излучением, что приводит к ускоренному старению кожи и повреждению ДНК[8][9].
См. также
правитьПримечания
править- ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ 1 2 Ferdinando Giordano, Ruggero Bettini, Cristina Donini, Andrea Gazzaniga, Mino R. Caira. Physical properties of parabens and their mixtures: Solubility in water, thermal behavior, and crystal structures (англ.) // Journal of Pharmaceutical Sciences. — 1999-11. — Vol. 88, iss. 11. — P. 1210–1216. — doi:10.1021/js9900452. Архивировано 2 августа 2022 года.
- ↑ Eintrag zu 4-Hydroxybenzoate (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am {{{Datum}}}.
- ↑ Parabens. Food and Drug Administration (9 сентября 2020). Дата обращения: 15 октября 2022. Архивировано 23 апреля 2019 года.
- ↑ 1 2 3 4 Soni MG, Taylor SL, Greenberg NA, Burdock GA (October 2002). "Evaluation of the health aspects of methyl paraben: a review of the published literature". Food and Chemical Toxicology. 40 (10): 1335—73. doi:10.1016/S0278-6915(02)00107-2. PMID 12387298.
- ↑ Markus D. W. Lipp. Notfalltraining für Zahnärzte Prophylaxe - Diagnose - Therapie. — 2., überarb. und erw. Aufl. — Hannover, 1997. — 189 S с. — ISBN 978-3-87706-465-8, 3-87706-465-5.
- ↑ Alan AF (2008). "Final amended report on the safety assessment of Methylparaben, Ethylparaben, Propylparaben, Isopropylparaben, Butylparaben, Isobutylparaben, and Benzylparaben as used in cosmetic products". International Journal of Toxicology. 27 Suppl 4 (Suppl 4): 1—82. doi:10.1080/10915810802548359. PMID 19101832.
- ↑ Handa O, Kokura S, Adachi S, Takagi T, Naito Y, Tanigawa T, et al. (October 2006). "Methylparaben potentiates UV-induced damage of skin keratinocytes". Toxicology. 227 (1—2): 62—72. doi:10.1016/j.tox.2006.07.018. PMID 16938376.
- ↑ Okamoto Y, Hayashi T, Matsunami S, Ueda K, Kojima N (August 2008). "Combined activation of methyl paraben by light irradiation and esterase metabolism toward oxidative DNA damage". Chemical Research in Toxicology. 21 (8): 1594—9. doi:10.1021/tx800066u. PMID 18656963.