мета-Хлорфенилпиперазин

мета-хлорфенилпиперазин (mCPP) — химическое соединение, обладающее влиянием на функции центральной нервной системы, связанные с серотонином. Обладает психоактивными свойствами, аналогичными свойствам MDMA, при этом не обладает периферическим симпатомиметическим действием. Нередко является компонентом таблеток, продающихся под видом «Экстази».

мета-​хлорфенилпиперазин
Общие
Систематическое наименование	1-​​(3-​хлорфенил)​пиперазин
Сокращения	mCPP
Хим. формула	C10H13ClN2
Рац. формула	C10H13ClN2
Физические свойства
Молярная масса	196,67662 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	6640-24-0
PubChem	1355
Рег. номер EINECS	229-654-7
SMILES	C1CN(CCN1)C2=CC(=CC=C2)Cl
InChI	InChI=1S/C10H13ClN2/c11-9-2-1-3-10(8-9)13-6-4-12-5-7-13/h1-3,8,12H,4-7H2 VHFVKMTVMIZMIK-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	10588
ChemSpider	1314
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Таблетки, содержащие mCPP, продаваемые под видом «Экстази»

Является метаболитом антидепрессанта тразодона.

Физиологическое действие

Является психостимулятором, но обладает значительными побочными эффектами: может вызывать дисфорию, панику, тошноту и головную боль. По этой причине не очень популярен в качестве рекреационного наркотика.

Механизм действия

Взаимодействует с серотониновыми транспортерами, стимулируя выброс серотонина из цитоплазмы нейрона в синаптическую щель. mCPP также напрямую взаимодействует с 5-HT рецепторами, проявляя наибольшее сродство к 5-HT_2C-рецепторам, в отношении которых выступает в роли частичного агониста.

Кроме того, mCPP стимулирует выброс АКТГ, кортизола, пролактина и гормона роста.

См. также

• Бензилпиперазин (BZP)
• 3-трифторметилфенилпиперазин (TFMPP)

Литература

• Neera Ghaziuddin, Kathy Welch and John Greden. Central Serotonergic Effects of m-Chlorophenylpiperazine (mCPP) among Normal Control Adolescents // Neuropsychopharmacology. — 2003. — Т. 28. — С. 133–139.
• PubChem: 1-(3-chlorophenyl)piperazine (англ.). Дата обращения: 8 декабря 2009. Архивировано 12 апреля 2012 года.
• Microgram, October 2006 (англ.). DEA. Дата обращения: 8 декабря 2009. Архивировано из оригинала 12 апреля 2012 года.
• Europol–EMCDDA Joint Report on a new psychoactive substance: 1-(3-chlorophenyl)piperazine (mCPP) (англ.). EMCDDA. Дата обращения: 8 декабря 2009. Архивировано из оригинала 26 декабря 2010 года.