Википедия

Масляная кислота

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 8 июня 2019 года; проверки требуют 18 правок.

Ма́сляная кислота́ (бута́новая кислота́, химическая формула — C4H8O2 или C3H7COOH) — cлабая химическая органическая кислота, относящаяся к классу предельных карбоновых кислот.

Масляная кислота
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 Бутановая кислота
Традиционные названия Масляная кислота
Хим. формула C4H8O2
Рац. формула СH3(CH2)2СООН
Физические свойства
Состояние Жидкость
Молярная масса 88,1051 г/моль
Плотность 0,9563 г/см³
Энергия ионизации 10,71 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления −5 °C
 • кипения 163 °C
Давление пара 0,9 hPa
Классификация
Рег. номер CAS 107-92-6
PubChem 264
Рег. номер EINECS 203-532-3
SMILES
 
InChI
 
RTECS ES5425000
ChEBI 30772
Номер ООН 2820
ChemSpider 259
Безопасность
Токсичность Является главным ингибирующим нейромедиатором в центральной нервной системе, действующей на три типа молекулярных рецепторов - ионотропные ГАМК(А) и ГАМК(С) и метаботропные ГАМК(В).
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
2
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

При стандартных условиях, масляная кислота — это одноосновная карбоновая кислота, представляющая собой бесцветную едкую жидкость с резким запахом прогорклого масла.

Соли и сложные эфиры масляной кислоты называются бутира́тами.

Физические свойства

править

Масляная кислота — это бесцветная жидкость с резким запахом прогорклого масла, которая имеет в своей структуре одну карбоксильную группу и относится к одноосновным короткоцепочечным насыщенным жирным кислотам (англ. SCFA).

Не является основным компонентом сливочного масла, которое получают взбиванием сливок.[уточнить]

Получение

править

Масляная кислота и её эфиры в небольших количествах содержатся в сливочном масле и нефти. Масляная кислота используется в производстве ацетобутиратов целлюлозы, пищевых и кормовых добавок. В последнее время её соли широко применяются в качестве эффективных кормовых добавок в животноводстве и птицеводстве (сама кислота для этих целей нестабильна). Бутаналь — альдегид бутанола и масляной кислоты.

Масляная кислота — одна из самых важных низкомолекулярных кислот, которые синтезируются природным образом в кишечнике. Она является основным энергетическим материалом для эпителиоцитов и поддерживает кишечный гомеостаз. Также доказана корреляционная связь между дефицитом низкомолекулярных кислот и частотой развития и обострения заболеваний толстого кишечника (язвенный колит, злокачественные новообразования и др.). Масляная кислота проявляет противораковое и противовоспалительное действие, влияет на аппетит, предупреждает развитие окислительного стресса [2]

Применение в животноводстве

править

Положительные биологические факторы применения в животноводстве солей масляной кислоты:

  1. Улучшает общее состояние и рост ворсинок кишечника[3][4][5][уточнить][6][уточнить][7][уточнить]
  2. Содействует перевариванию пищи и всасыванию питательных веществ.[8][9][уточнить][10][уточнить][11][уточнить][6][уточнить]
  3. Стабилизирует и увеличивает иммунологическую функцию.[12][13][уточнить][14][уточнить][15][уточнить]
  4. Поддерживает микроэкологический баланс.[16][уточнить][17][уточнить]
  5. Безопасная альтернатива антибиотикам[18]
  6. Контролирует и снижает негативное воздействие вирусов и болезнетворных бактерий (E. coli, Salmonella spp., Clostridium perfringens spp. и др.)[18]

Экономическая эффективность применения бутирата кальция или натрия производителями свинины и птицы:

  1. Здоровые свиноматки и несушки. Увеличение продуктивного срока жизни.[источник не указан 3151 день]
  2. Здоровое потомство. Малый процент диареи. Малый процент смертности.[источник не указан 3151 день]
  3. Увеличение ежедневного привеса потомства.[источник не указан 3151 день]
  4. Снижение коэффициента конверсии (расход корма на кг привеса).[источник не указан 3151 день]

Рекомендации по использованию в животноводстве и птицеводстве:

  1. В связи с летучестью, масляная кислота не используется в чистом виде. Зачастую используется, как готовый премикс в жировой или масляной оболочке при кормлении птицы, свиней, КРС, рыб и водоплавающих животных; покрытие такого продукта-премикса, по сути, является тоже действующим питательным веществом для животного;[источник не указан 3151 день]
  2. Использование качественного бутирата кальция или натрия (обязательное наличие международных сертификатов (GMP+, FAMI-QS, ISO9001);
  3. Использование бутирата кальция или натрия в специальных микрокапсулах или гранулах, содержащих жиры (пальмовое или другое растительное масло), увеличивает эффективность применения, экономит средства, используемые на корм и кормовые добавки. Цель по использованию бутирата кальция или натрия — доставить как можно большее применяемое количество масляной кислоты в кишечник, минуя активную среду ротовой полости и желудка, а также снабжение организма животных дополнительными жирами. Покрытие (иногда — двойное) микрокапсул не должно растворяться в желудке; оптимально, если и покрытие и сама масляная кислота растворяются и всасываются непосредственно в кишечнике.[источник не указан 3151 день]

Биологическая роль

править

При попадании бутирата кальция или натрия в кишечник масляная кислота высвобождается и попадает во внутриклеточное пространство кишечных клеток — энтероцитов, затем происходит процесс её окисления и генерирование кетона, CO2 и АТФ. Выделяющийся диоксид углерода уменьшает величину pH в желудочно-кишечном тракте. За счёт создания кислой среды обеспечиваются неблагоприятные условия для существования и развития условно-патогенной микрофлоры. При поступлении в нижнюю часть пищеварительного тракта бутират ограничивает колонизацию кишечника такими бактериями как E.coli, Salmonella spp., Clostridium perfringens spp. и другими путём ингибирования гена, ответственного за инокуляцию бактерий в эпителиальные клетки. После этого клетка стимулирует насос для вывода и ликвидации ионов H+ и Na+.

Примечания

править
  1. ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. ↑ Ерофеев Н. П., Радченко В. Г., Селиверстов П. В. Клиническая физиология толстой кишки. Механизмы действия короткоцепочечных жирных кислот в норме и при патологии. СПб, 2012.
  3. ↑ Gálfi P., Bokori J. Feeding trial in pigs with a diet containing sodium n-butyrate (англ.) // Acta Vet. Hung.. — 1990. — Vol. 38 (1-2). — P. 3-17. — PMID 2100936. Архивировано 9 июня 2017 года.
  4. ↑ Biagi G., Piva A., Moschini M., Vezzali E., Roth F.X. Performance, intestinal microflora, and wall morphology of weanling pigs fed sodium butyrate (англ.) // J. Anim. Sci.. — 2007. — P. 1184-1191. — PMID 17296766. Архивировано 24 сентября 2016 года.
  5. ↑ Luo Haixiang et al, 2006[уточнить]
  6. ↑ 1 2 Hu et al, 2007[уточнить]
  7. ↑ Breuer R.I. et al, 2000[уточнить]
  8. ↑ Noy Y., Sklan D. Yolk and exogenous feed utilization in the posthatch chick (англ.) // Poult. Sci.. — 2001. — Vol. 80 (10). — P. 1490-1495. — doi:10.1093/ps/80.10.1490. — PMID 11599709.
  9. ↑ Pinchasov et al, 1989[уточнить]
  10. ↑ Nollet et al, 2005[уточнить]
  11. ↑ Li Kainian, 2006[уточнить]
  12. ↑ Manzanilla E.G., Nofrarías M., Anguita M., Castillo M., Perez J.F., Martín-Orúe S.M., Kamel C., Gasa J. Effects of butyrate, avilamycin, and a plant extract combination on the intestinal equilibrium of early-weaned pigs (англ.) // J. Anim. Sci.. — 2006. — Vol. 84 (10). — P. 2743-2751. — PMID 16971576. Архивировано 19 сентября 2016 года.
  13. ↑ Scheppach et al, 1996[уточнить]
  14. ↑ Claus et al, 2006[уточнить]
  15. ↑ Sauer et al, 2007[уточнить]
  16. ↑ Meng et al, 1998[уточнить]
  17. ↑ Floeh et al, 2001[уточнить]
  18. ↑ 1 2 Fernández-Rubio C., Ordóñez C., Abad-González J., Garcia-Gallego A., Honrubia M.P., Mallo J.J., Balaña-Fouce R.  (англ.) // Poult. Sci.. — 2009. — Vol. 88 (5). — P. 943-948. — doi:10.3382/ps.2008-00484. — PMID 19359681.
Источник — https://ru.wiki.x.io/w/index.php?title=Масляная_кислота&oldid=140914137