Линалоол
Линалоо́л (3,7-диметил-1,6-октадиен-3-ол) — спирт, относящийся к терпеноидам.
| Линалоол | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C10H18O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 154,24 г/моль |
| Плотность | 0,8607 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения | 198—200 °C |
| • вспышки | 82 °C |
| Химические свойства | |
| Вращение |
+19,8 -20,1° |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,4614 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 78-70-6 |
| PubChem | 6549 |
| Рег. номер EINECS | 201-134-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 17580 |
| ChemSpider | 13849981 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 2,79 г/кг (крысы, перорально) |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
![{\displaystyle [\alpha ]_{D}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/429fc012b121ba581ec80c25ca5c4e5635452410)
Линалоол состоит из двух энантиомеров: (R)-(-)-линалоола (ликареола) и (S)-(+)-линалоола (кориандрола). Рацематная смесь (±)—-Линалоол называется мирценол.
Свойства
правитьБесцветная жидкость с запахом ландыша[1]. Растворим в этаноле, пропиленгликоле, нерастворим в воде. Обладает успокаивающим действием на нервную и сердечно-сосудистую системы.
При действии органических кислот линалоол легко переходит в гераниол, при действии серной кислоты — в смесь терпинеолов. Окисление линалоола ведёт к цитралю.
Нахождение в природе
правитьЯвляется компонентом ароматических масел. Встречается в таких растениях, как чай, апельсин, виноград, манго, лимон, помидор, базилик, лаванда, имбирь, чеснок, клубника. Придаёт приятный аромат ландышу[2] и мускатным винам[3].
Способы получения
правитьЛиналоол выделяют из природных эфирных масел: кориандрол — из кориандра, ликареол — из масла мускатного шалфея, лавандового масла. (±)-Линалоол (мирценол) — гидролизом продукта присоединения хлороводорода к мирцену, гидрированием дегидролиналоола.
Применение
правитьИз линалоола получают линалилацетат (сложный эфир линалоола и уксусной кислоты с запахом ландыша[1]). Линалоол и его эфир используют для составления парфюмерных композиций, отдушек для мыла и косметических изделий.
Линалоол, который содержится в шампунях, кондиционерах, мыле и моющих средствах, может вызывать аллергию и экзему у значительно большей доли людей, чем считалось ранее. Такие данные содержатся в диссертации шведской исследовательницы Йоханны Христенсен (Johanna Christensson), представленной в Университете Гётеборга. Согласно полученным Христенсен данным, более 5 % обследованных во время эксперимента людей обнаружили признаки аллергии на окислившийся при контакте с воздухом линалоол[4].
Примечания
править- ↑ 1 2 Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.
- ↑ Principles of Plant Biochemistry - V. L. Kretovich - Google Books
- ↑ Мальвазия — сорт винограда и его характеристики. Дата обращения: 15 октября 2023. Архивировано 31 октября 2023 года.
- ↑ Парфюмерная добавка линалоол может вызывать аллергию и экзему. РИА Новости (27 марта 2009). Дата обращения: 4 апреля 2009. Архивировано 22 марта 2012 года.
Литература
править- Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.
- Даффа реакция — Меди// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с.