Кобамамид
Кобаламид (англ. Adenosylcobalamin (AdoCbl)) — витамин, также известный как аденозилкобаламин и дибенкозид. Вместе с метилкобаламином (MeCbl) является одной из активных форм витамина B12.[1] В качестве пищевой добавки доступен в форме таблеток, но (в отличие от цианкобаламина, метилкобаламина и гидроксокобаламина) его невозможно вводить в кровь напрямую.
| Аденозилкобаламин | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Coα-[α-(5,6-диметилбензимидазолl)] -Coβ-(5'-деокси-5'-аденозил)кобамид |
| Традиционные названия | Кобамамид, дибенкозид |
| Хим. формула | C72H100N18O17P1Co |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 1579.58 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 13870-90-1 |
| PubChem | CID 5459907 |
| Рег. номер EINECS | 237-627-6 |
| SMILES | |
| InChI |
|
| ChEBI | 18408 |
| ChemSpider | 16736117 |
| Безопасность | |
| Токсичность | Исследования показали, что витамины группы В12 практически нетоксичны для человека даже при приёме в больших количествах в течение длительного времени |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Отличается от цианокобаламина тем, что атом кобальта в последнем присоединен к цианогруппе.
Функции
правитьАденозилкобаламин участвует в качестве кофактора в опосредованных радикалами перестройках 1,2-углеродного скелета. Эти процессы требуют образования дезоксиаденозильного радикала путем гомолитической диссоциации углерод-кобальтовой связи. Эта связь исключительно слабая, с энергией диссоциации связи 31 ккал / моль, которая дополнительно снижается в химическом окружении активного центра фермента[2]. Ферментом, который использует аденозилкобаламин в качестве кофактора, является метилмалонил-КоА мутаза (MCM).
Дальнейшие эксперименты также определили роль аденозилкобаламина в регуляции экспрессии некоторых бактериальных генов. Связываясь с CarH, AdoCbl может модулировать гены каротиноидов, которые придают теплую окраску различным растениям. Транскрипция каротиноидов активируется солнечным светом из-за реакции AdoCbl[3]. Существуют и другие фоторецепторы в различных бактериальных сообществах, помимо CarH, которые также обладают реактивной способностью при связывании с AdoCbl. Например, AerR является ещё одним фактором, который использует AdoCbl для выделения фиолетовой пигментации. Дополнительное изучение ферментов, связанных с аденозилкобаламином, и развитие этого кофактора с течением времени может доказать, что он выполняет регуляторную функцию ДНК и РНК[4].
Примечания
править- ↑ Кнорре Д. Г., Мызина С. Д. Биологическая химия. — 3. — Москва: Высшая школа, 2000. — 479 с. — 7000 экз. — ISBN 5060037207.
- ↑ Vitamin B12 and B12-proteins : lectures presented at the 4th European Symposium on Vitamin B12 and B12-Proteins. — Weinheim: Wiley-VCH, 1998. — 1 online resource (xvii, 542 pages) с. — ISBN 978-3-527-61219-2, 3-527-61219-X, 978-3-527-61218-5, 3-527-61218-1, 1-281-76388-8, 978-1-281-76388-4, 9786611763886, 6611763880. Архивировано 7 мая 2022 года.
- ↑ Marco Jost, S. Padmanabhan, Montserrat Elíaz‐Arnanz, Catherine Drennan. An Old Cofactor in a New Light: Adenosylcobalamin in Light‐Dependent Gene Regulation (англ.) // The FASEB Journal. — 2015-04. — Vol. 29, iss. S1. — ISSN 1530-6860 0892-6638, 1530-6860. — doi:10.1096/fasebj.29.1_supplement.573.25.
- ↑ Chemaly, Susan M. (30 June 2016). "New light on vitamin B12: The adenosylcobalamin-dependent photoreceptor protein CarH". EBSCO Host.