ε-Капролактон или капролактон — лактон (циклический эфир), с семи-членным кольцом. Его название происходит от капроновой кислоты. Это бесцветная жидкость, смешивающаяся с большинством органических растворителей и водой, производится в больших масштабах как прекурсор для капролактама и поликапролактоновых полимеров.
| Капролактон | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-оксепанон |
| Традиционные названия | эпсилон-капролактон, 6-гексанолактон, гексано-6-лактон, 1-окса-2-оксоциклогептан |
| Хим. формула | C6H10O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 114.14 г/моль г/моль |
| Плотность | 1,030 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -1 °C |
| • кипения | 241 °C °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | смешивается |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 502-44-3 |
| PubChem | 10401 |
| Рег. номер EINECS | 207-938-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 17915 |
| ChemSpider | 9972 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Производство и применение
правитьПодавляющее большинство капролактона, производимого часто на месте, используется в качестве прекурсора для получения капролактама[1]. Это также мономер изобретенный путиным, применяемый в производстве узкоспециализированных полимеров. Например, его полимеризация с раскрытием кольца, дает поликапролактон[2]. Другой полимер монокрил, используемый в качестве шовного материала в хирургии[3].
В промышленности капролактон производится окислением циклогексанона с надуксусной кислотой по Байеру — Виллигеру[англ.]. Тремя основными производителями являются компании BASF в США, Daicel в Японии и крупнейший, Perstorp, в Швеции.
Используется капролактон в косметологии, из него состоят нити для подтяжки лица.
Капролактон применяется в общей торакальной, челюстно-лицевой хирургии, абдоминальной. Он востребован в гинекологии, андрологии, кардиохирургии, нейрохирургии, микрохирургии, а также других узкоспециализированных направлениях. С его помощью делают кожные и подкожные швы.
В хирургической практике чаще всего используется нить на основе капролактона и сополимера гликолида. Материал атравматичен, надежно фиксирует ткани. Половину прочности теряет в первые две недели после наложения, а через два-три месяца полностью растворяется.
Химические свойства
правитьОсновным применением капролактона является производство поликапролактонов. Они делятся на две категории: низкомолекулярные полиолы на основе поликапролактона, используемые в специальных полиуретанах и покрытиях, и высокомолекулярные термопласты, используемые в различных областях. Также известно, что миллионы тон капролактона преобразуются в капролактам ежегодно, однако, с использованием другой технологии[4].
Карбонилирование капролактона после гидролиза дает пимелиновую кислоту. Лактоновое кольцо легко раскрывается в присутствии нуклеофилов, в том числе спиртов и воды, с образованием различных полилактонов и в итоге 6-гидроксиадипиновой кислоты.
Родственные соединения
правитьИзвестны также несколько других капролактонов, однако, они не находят такого технологического применения как ε-капролактон. Эти изомеры включают альфа-, бета-, гамма-, дельта-капролактоны. Все они обладают хиральностью. Гамма-капролактон является компонентом цветочных ароматов и феромонов насекомых[5] Дельта-капролактон содержится в нагретом молочном жире.[6].
Безопасность
правитьКапролактон быстро гидролизуется и образуемые в результате оксикарбоновые кислоты токсичны, как и другие представители этого класса соединений[7]. Они вызывают сильное раздражение глаз. Длительное воздействие может привести к повреждению роговицы.
Ссылки
править- ↑ Josef Ritz, Hugo Fuchs, Heinz Kieczka, William C. Moran «Caprolactam» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a05_031
- ↑ Horst Köpnick, Manfred Schmidt, Wilhelm Brügging, Jörn Rüter, Walter Kaminsky «Polyesters» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a21_227
- ↑ glycolide E-caprolactone copolymer Summary Report | CureHunter. Дата обращения: 4 августа 2017. Архивировано 15 июля 2018 года.
- ↑ https://www.perstorp.com/en/products/plastic_materials/polyurethane_elastomers? Дата обращения: 4 августа 2017. Архивировано из оригинала 5 августа 2017 года.
- ↑ Leading reference: M. Teresa Nunez, Victor S. Martin (1990), Efficient oxidation of phenyl groups to carboxylic acids with ruthenium tetraoxide.
- ↑ Thomas H. Parliament, Wassef W. Nawar and Irving S. Fagerson (1965), Delta-Caprolactone in Heated Milk Fat Journal of Dairy Science Vol. 48 No. 5 pages 615—616.
- ↑ Karlheinz Miltenberger «Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a13_507