Какодил

Не следует путать с наркотиком Крокодилом.

Какоди́л — сложный радикал диметиларсин; металлоорганическое соединение мышьяка; химическая формула ${\ce {(CH3)2As -}}$.

Какодил
Общие
Систематическое наименование	диметиларсин
Хим. формула	(СН3)2As−
Физические свойства
Молярная масса	209,937 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	471-35-2
PubChem	79018
Рег. номер EINECS	207-440-4
SMILES	C[As](C)[As](C)C
InChI	InChI=1S/C4H12As2/c1-5(2)6(3)4/h1-4H3 RSKPLCGMBWEANE-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	71351
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

В свободном виде существует в форме димера дикакодила (тетраметилдиарсина) в виде подвижной летучей жидкости с отвратительным запахом с температурой плавления около −6 °C и температурой кипения около 170 °C. На воздухе самовоспламеняется. Дикакодил — органическое производное неустойчивого в свободном состоянии диарсина ${\ce {As2H4}}$.

Какодил — один из первых радикалов, открытых в органических соединениях. В 1760 году директор Севрской фарфоровой фабрики Луи Клод Каде де Гассикур, перегоняя ацетат калия с оксидом мышьяка(III), неожиданно получил дымящуюся жидкость с отвратительным запахом, содержащую мышьяк, которую назвали аларсином, или жидкостью Каде. Как выяснили впоследствии, в этой жидкости содержались впервые полученные органические производные мышьяка, в том числе так называемая окись какодила, которая образовалась в результате реакции

${\ce {4CH3COOK + As2O3 -> (CH3)2As-O-As(CH3)2 +2K2CO3 + 2CO2}}$

В конце 1830-х годов Р. Бунзен получил из жидкости Каде целый ряд соединений, содержащих общую составную часть — радикал ${\ce {(CH3)2As -}}$, названный им какодил (от греч. κᾰκός «дурной») за мерзкий запах.

Применение

Ранее применялся в составе соединений какодила в качестве боевого отравляющего вещества, в настоящее время — как гербицид.

Химические свойства

Какодил входит в состав так называемых соединений какодила: дикакодила ${\ce {((CH3)2As)2}}$, хлористого какодила ${\ce {(CH3)2AsCl}}$, окиси какодила ${\ce {[(CH3)2As]2O}}$ и др.

Дикакодил образуется при восстановлении хлористого какодила цинком:

${\ce {2(CH3)2AsCl + Zn -> (CH3)2As*As(CH3)2 + ZnCl2}}$

Токсичность

Токсичность соединений какодила возрастает в ряду: дикакодил, хлористый какодил, цианистый какодил.

Воздействие на организм

Соединения какодила обладают местным и общеядовитым действием, вызывая боль, воспаление и некроз при попадании на кожу, воспаление дыхательных путей, понос при попадании в желудочно-кишечный тракт. Поражение нервной системы характеризуется судорогами, параличами, потерей зрения, коматозным состоянием.