Изофорондиамин

Изофорондиамин (3-аминометил-3,5,5-триметилциклогексиламин) — циклоалифатический диамин на основе химии изофорона. Это смесь двух стереоизомеров 3-аминометил-3,5,5-триметилциклогексиламин, представляет собой бесцветную жидкость с низкой вязкостью, имеет слабый запах аминов.

Изофорондиамин
Общие
Хим. формула	C₁₀H₂₂N₂
Физические свойства
Молярная масса	170,3 г/моль
Плотность	0,92 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	10 ℃
Т. кип.	247 ℃
Т. всп.	112 ℃
Т. воспл.	380 ℃
Давление пара	2 Па
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4888 (589 нм)
Классификация
Номер CAS	2855-13-2
PubChem	17857
ChemSpider	16867
Номер EINECS	220-666-8
SMILES
CC1(CC(CC(C1)(C)CN)N)C
InChI
InChI=1S/C10H22N2/c1-9(2)4-8(12)5-10(3,6-9)7-11/h8H,4-7,11-12H2,1-3H3
Безопасность
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Спецификация

Свойство	Значение	Ед. измер.	Метод тестирования
Цвет (APHA)	max 15	----------	DIN ISO 6271, ASTM D1209*
Внешний вид	чистая жидкость	----------	визуальный
Содержание воды	max 0.2	мас%	Карл Фишер**
Чистота	min 99.7	мас%	газовая хроматография
Содержание аминонитрила	<0.15	мас%	газовая хроматография
Втор. и трет. амино соединения	<0.15	мас%	газовая хроматография

• Методы DIN,ISO или ASTM описывают аналитические процедуры в общем. Фактические методы, используемые нами, более точны, результаты высылаются по запросу.
  • При использовании 30 % раствора салициловой кислоты в метаноле при охлаждении.

Свойства

Изофородиамин может использоваться во всех типичных для аминов реакциях, таких как реакции с карбоксильной кислотой, фосгеном, альдегидами, кетонами и эпоксидами. Изофородиамин смешивается в любых пропорциях при комнатной температуре с водой, спиртами, простыми и сложными эфирами, кетонами, так же со многими алифатическими, ароматическими и галогенизированными углеводородами.

Изофородиамин — диамин с особой структурой благодаря многоступенчатому алкил-замещенному циклогексановому кольцу, аминогруппам с разной реакционной способностью и цис-транс конфигурацией. При сравнении с другими эпоксидными аминами различия заметны в свойствах их производных и полимерных соединений.

Применение

Изофородиамин используется для производства отвердителей для систем без растворителя, отверждающихся при комнатной температуре и как отвердитель в эпоксидах горячего отверждения.

Отвердители на основе изофородиамина, обладают низкой вязкостью, низкой тенденцией к образованию карбамидов и влагостойкостью. Эпоксидные системы, отвержденные изофородиамином, демонстрируют отличную химическую стойкость, высокую температуру тепловой деформации, стабильность цвета. Изофородиамин широко используется в основанных на эпоксидах наливных полах и строительстве, защите и ремонт бетона. Другие применения включают в себя высокоэффективные антикоррозионные покрытия, адгезивы и закрепляющие компаунды.

Изофородиамин имеет также множество других применений, основанных на химии аминов, к примеру получение некристаллических специальных полиамидов с высокой жесткостью и оптической прозрачностью. Также продукт используется как удлинитель цепи в полиуретанах и как промежуточный продукт в получении красителей.

Общие физические свойства

Свойства	значение	единица измерения	метод тестирования
Молекулярный вес	170.3	г/моль	С9H22N2
Эквивалентный вес	85.2	г/экв	-
H-активн. эквив. вес	42.6	г/экв	-
Плотность при 200°С	0.920-0.925	г/см3	DIN 51 757,ASTM D 2111
Точка кипения(1013 гПа)	247	°С	DIN 53 171
Давление пара при 500°С	< 1	гПа	-
Вязкость при 23 °C	16	мм²/с	DIN 51 562
Вязкость при 200°С	≈18	мПа∙с	DIN EN ISO 3219
Точка плавления	10	°С	ISO
Точка воспламенения	117	°С	DIN EN 22 719

Хранение

Изофородиамин гигроскопичен и при взаимодействии с атмосферным CO2 может образовывать карбаматов. Продукт должен храниться вдали от влаги и углекислого газа в контейнере из стекла, нержавеющей стали или подобного материала. Сталь не претерпевает изменений при нормальных условиях, но следует избегать применения алюминия. Изофородиамин стабилен как минимум один год при хранении в фирменных контейнерах при температуре ниже 25 °С.

Изофородиамин кристаллизуется при температуре ниже 15 °С. Чтобы полностью обратить в жидкость все содержимое контейнера, необходимо нагреть максимально до 60 °С и тщательного перемешивать перед использованием.

Производство

Крупнейшим производителем изофорондиамина Vestamin IPD в мире (порядка 70-80 %)является компания Evonik Industries AG (бывшая Degussa AG).