Ди-трет-бутилпероксид
Ди-трет-бутилпероксид (пероксид трет-бутила) — органическое соединение, относящееся к симметричным органическим пероксидам.
Ди-трет-бутилпероксид
| |
|---|---|
 | |
Общие
| |
| Систематическое наименование | Ди-трет--бутилпероксид
|
| Хим. формула | C₈H₁₈O₂ |
| Рац. формула | C8H18O2 |
Физические свойства
| |
| Состояние | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 146,23 г/моль |
| Плотность | 0,796 г/см³ |
Термические свойства
| |
| Т. плав. | −40 ℃ |
| Т. кип. | 109 ℃ |
| Мол. теплоёмк. | 1,965 Дж/(моль·К) |
Классификация
| |
| Номер CAS | 110-05-4 |
| PubChem | 8033 |
| ChemSpider | 7742 |
| Номер EINECS | 203-733-6 |
CC(C)(C)OOC(C)(C)C
| |
InChI=1S/C8H18O2/c1-7(2,3)9-10-8(4,5)6/h1-6H3
| |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Физические и химические свойства
правитьДи-трет-бутилпероксид представляет собой бесцветную жидкость, способную перегоняться при атмосферном давлении. В воде малорастворим (0,9 %). От сильного трения и удара способен взрываться. Сравнительно устойчив при хранении.
При термолизе распадается по O-O связи по гомолитическому механизму:
Образовавшиеся радикалы отрывают атом водорода от других молекул пероксида и молекул растворителя, рекомбинируют с другими радикалами и др., приводя к сложной смеси продуктов, среди которых преобладают трет-бутанол, ацетон и этан.
Проявляет окислительные свойства, в частности, окисляет иодид калия в уксусной кислоте до иода.
Получение и применение
правитьПромышленный синтез ди-трет-бутилпероксида заключается в реакции трет-бутанола с 50%-ным пероксидом водорода в присутствии серной кислоты, отделении от других продуктов реакции промывке и сушке. Схема реакции:
![{\displaystyle {\mathsf {2(CH_{3})_{3}COH+H_{2}O_{2}{\xrightarrow[{20-21^{o}C}]{H_{2}SO_{4}}}(CH_{3})_{3}COOC(CH_{3})_{3}+2H_{2}O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/86e542f3f93b584fa6f839893a9953bab0313068)
В лабораторных условиях ди-трет-бутилпероксид очищают перегонкой при пониженном давлении.
Ди-трет-бутилпероксид (торговые марки Trigonox B, Luperox DI) используется в промышленности в качестве инициатора радикальной полимеризации и теломеризации, а также как вулканизирующий агент.
Меры безопасности
правитьДи-трет-бутилпероксид при воздействии на кожу вызывает дерматиты, трудно поддающиеся лечению. При попадании в организм воздействует на центральную нервную систему.
Ди-трет-бутилпероксид является пожаро- и взрывоопасным соединением. При работе следует избегать его контакта с переходными металлами и их солями, катализирующими разложение пероксидов. При розливе ди-трет-бутилпероксид собирают песком, вывозят и сжигают. При воспламенении его тушат не водой, поскольку ди-трет-бутилпероксид всплывает и продолжает гореть, а песком, углекислотными и порошковыми огнетушителями.
Литература
править- А. И. Рахимов. Химия и технология органических перекисных соединений. — М.: «Химия», 1979. — 392 с. — 2900 экз.
- Э. Дж. Э. Хавкинс. Органические перекиси, их получение и реакции. — М., Ленинград: «Химия», 1961. — 536 с. — 4000 экз.