Дифенил

Дифени́л (бифенил, фенилбензол) — органическое соединение, ароматический углеводород с химической формулой C₁₂H₁₀. Имеет вид бесцветных кристаллов. Относится к пищевым добавкам, применяется как консервант, входит в Кодекс Алиментариус под кодом E230.

Дифенил
Общие
Хим. формула	C12H10
Физические свойства
Молярная масса	154,21 г/моль
Плотность	1,156 г/см³
Энергия ионизации	7,95 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	70,5 °C
• кипения	254—255 °C
• вспышки	112,8 °C
Пределы взрываемости	0,6 об.%
Давление пара	0,66661 Па
Структура
Дипольный момент	0 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS	92-52-4
PubChem	7095
Рег. номер EINECS	202-163-5
SMILES	c1ccccc1(c2ccccc2)
InChI	InChI=1S/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N
Кодекс Алиментариус	E230
RTECS	DU8050000
ChEBI	17097
ChemSpider	6828
Безопасность
Предельная концентрация	0,001 мг/дм³ в воде (санитарно-токсикологический)
NFPA 704	1 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Получение

Рудольф Фиттиг

Впервые получен в 1862 году Рудольфом Фиттигом, который проводил реакцию бромбензола и металлического натрия.

В промышленных масштабах получают пиролизом бензола при 700 °C:

${\mathsf {2C_{6}H_{6}{\xrightarrow[{}]{t}}C_{6}H_{5}{\text{-}}C_{6}H_{5}+H_{2}}}$

Другим основным путём производства бифенила является окислительное дегидрирование бензола:

${\mathsf {4C_{6}H_{6}+O_{2}{\xrightarrow[{}]{kat}}2C_{6}H_{5}{\text{-}}C_{6}H_{5}+2H_{2}O}}$

В лаборатории бифенил может быть синтезирован путём обработки фенилмагнийбромида солями двухвалентной меди. Также, с высоким выходом идёт реакция окисления литийдифенилкупрата в тетрагидрофуране при −70 °C с получением бифенила.

Внешний вид и физические свойства

Бесцветные или белые кристаллы, со специфическим запахом. Хорошо растворим в эфире, бензоле, спирте и других органических растворителях, не растворим в воде. Температура плавления 70,5 °С, кипения 254—255 °С, относительная плотность в твёрдом виде $d_{4}^{25}$ = 1,156. В жидком виде плотность составляет: 0,970 г/см³ (100 °С), 0,889 г/см³ (200 °С), 0,751 г/см³ (350 °С).

Температура воспламенения дифенила 113 °С, самовоспламеняется при 566 °С.

Химические свойства

Проявляет свойства типичных ароматических углеводородов, при этом химическая активность у дифенила чуть ниже чем у бензола. Нитрование азотной кислотой в среде уксусной кислоты даёт 2- и 4-нитродифенил.

При сульфировании концентрированной серной кислотой даёт дифенил-4-сульфокислоту. Можно получить дифенил-4,4′-дисульфокислоту при сульфировании 94% серной кислотой в присутствии трифторида бора.

Стереохимия

Кольца дифенила находятся в свободном вращении относительно центральной связи. В кристаллах они принимают компланарное положение, но в растворах приобретают наклон относительно друг друга.

Нахождение в природе и биологическая роль

Дифенил встречается в каменноугольной смоле и нефти. Ингибирует рост грибов, поэтому применяется для предохранения цитрусовых и яблок во время транспортировки. Препарат среднетоксичен, но биологически разлагается до малотоксичных соединений.

Применение

Применяется как прекурсор в синтезе полихлорированных дифенилов, а также других соединений, используемых как эмульгаторы, инсектициды и красители.

Соединение относится к пищевым добавкам, используется как консервант, входит в Кодекс Алиментариус под кодом Е230.

Эвтектическая смесь 26,5 % дифенила с 73,5 % дифенилоксида называется динилом (Даутермом А) и применяется как высокотемпературный теплоноситель в жидком и парообразном виде.

В газовой хроматографии применяется в составе неподвижной фазы в капиллярных колонках.

Безопасность

Пыль дифенила в воздухе раздражает дыхательные пути и глаза. Предельно допустимая концентрация составляет 1 мг/м³.

Допустимое суточное потребление составляет 0,5 мг/кг массы тела, по данным Объединённого экспертного комитета ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA).

Литература

• Артамонова Н. Н. Бифенил // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А — Дарзана. — С. 295—296. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8.
• Glafkides P. Photographic chemistry. — London: Fountain Press, 1958. — Т. 2.

Ссылки

• СанПиН 2.3.2.1293-03 «Гигиенические требования по применению пищевых добавок» (с изменениями на 23 декабря 2010 года)  (рус.). Министерство здравоохранения Российской Федерации. Дата обращения: 22 сентября 2019.