Дибутилфталат

Дибутилфталат (дибутил бензол-1,2-дикарбоксилат) C₆H₄(COOC₄H₉)₂ — дибутиловый эфир фталевой кислоты.

Дибутилфталат
Общие
Хим. формула	C16H22O4
Физические свойства
Молярная масса	278,35 г/моль
Плотность	1,05 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-35 °C
• кипения	340 °C
• вспышки	315 ℉
Пределы взрываемости	0,5 об.%
Давление пара	0,0093326 Па
Классификация
Рег. номер CAS	84-74-2
PubChem	3026
Рег. номер EINECS	201-557-4
SMILES	CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC
InChI	InChI=1S/C16H22O4/c1-3-5-11-19-15(17)13-9-7-8-10-14(13)16(18)20-12-6-4-2/h7-10H,3-6,11-12H2,1-2H3 DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N
RTECS	TI0875000
ChEBI	34687
ChemSpider	13837319
Безопасность
NFPA 704	1 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Дибутилфталат представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, t_кип 340 °C (с разложением) (206 °C при 10 мм рт. ст.), хорошо растворимую в органических растворителях (этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне), малорастворим в воде (~0,1 % при 20 °C).

Проявляет химические свойства, характерные для сложных эфиров.

Синтез и свойства

Дибутилфталат синтезируют этерификацией н-бутилового спирта и фталевым ангидридом в присутствии кислотных катализаторов (бензолсульфокислота или другие сульфокислоты) при 120—140 °C. Реакционную смесь нейтрализуют водными растворами гидроксидов или карбонатов щелочных металлов, отмывают водой. Избыток бутанола удаляют перегретым паром.

Промышленное применение

Применяется как пластификатор (ГОСТ 8728-88) композиций на основе поливинилхлорида, каучуков, эпоксидных смол, некоторых эфиров целлюлозы и как высококипящий растворитель. Входит в состав клея БФ-6.

Дибутилфталат применяется также в качестве репеллента (код P03BX03 в системе ВОЗ ATC (Anatomical Therapeutic Chemical Classification System))

Литература

• Даффа реакция — Меди// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с.