Декаметилциклопентасилоксан (D5) представляет собой кремнийорганическое соединение с формулой [(CH3)2SiO]5. Это слегка летучая жидкость без цвета и запаха[1].
| Декаметилциклопентасилоксан | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Decamethyl-1,3,5,7,9,2,4,6,8,10-pentaoxapentasilecane |
| Хим. формула | C10H30O5Si5 |
| Внешний вид | Бесцветная жидкость |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 370,770 г/моль |
| Плотность | 0.958 г/см³ |
| Динамическая вязкость | 3.74 кПа |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -38 °C |
| • кипения | 210 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 17.03±0.72 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 541-02-6 |
| PubChem | 10913 |
| Рег. номер EINECS | 208-764-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | GY5945200 |
| ChEBI | 191092 |
| ChemSpider | 10451 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Применение
правитьСоединение классифицируется как циклометикон. Такие жидкости обычно используются в косметике, такой как дезодоранты, кремы для загара, лаки для волос и средства по уходу за кожей. Он становится все более распространенным в кондиционерах для волос, так как позволяет расчесывать волосы без ломкости. Он также используется в составе смазок на основе силикона. D5 считается смягчающим средством. В Канаде примерно 70 % объема потребительских товаров приходилось на антиперспиранты и 20 % — на средства по уходу за волосами[2]. 10 000—100 000 тонн D5 в год производится и / или импортируется в Европейскую экономическую зону[3]. Выбросы D5 в атмосферу в Северном полушарии оцениваются в 30 000 тонн в год[4].
Производство и полимеризация
правитьВ промышленных масштабах D5 производится из диметилдихлорсилана. Гидролиз дихлорида дает смесь циклических диметилсилоксанов и полидиметилсилоксана. Из этой смеси циклические силоксаны, включая D5, можно удалить перегонкой. В присутствии сильного основания, такого как КОН, смесь полимер / кольцо уравновешивается, обеспечивая полное превращение в более летучие циклические силоксаны:[5]
- n⁄5 [(CH3)2SiO]n → n [(CH3)2SiO]5
D4 и D5 также являются предшественниками полимера. Катализатором снова выступает КОН.
Соображения безопасности и защиты окружающей среды
правитьLD 50 для D5 у крыс составляет> 50 г/кг[5].
Воздействие на окружающую среду D5 и D4 привлекло внимание в связи с их широким распространением. Циклические силоксаны были обнаружены у некоторых видов водных организмов. Научный обзор, проведенный в Канаде, показал, что «Силоксан D5 не представляет опасности для окружающей среды»[6] а в научной оценке D5, проведенной австралийским правительством, говорится, что «прямые риски для водной флоры и фауны, связанные с воздействием этих химических веществ при ожидаемых концентрациях в поверхностных водах, вряд ли будут значительными»[7]. Однако в Европейском союзе D5 был охарактеризован как вещество, вызывающее очень большую озабоченность (SVHC) из-за его свойств PBT и vPvB, и поэтому был включен в список кандидатов на авторизацию[8]. С 31 января 2020 года D5 не может размещаться на рынке Европейского Союза в смываемых косметических продуктах в концентрации, равной или превышающей 0,1.% по весу[9].
Примечания
править- ↑ Record of Decamethylcyclopentasiloxan in the GESTIS Substance Database of the IFA, accessed on 25. September 2015
- ↑ Donald Mackay, Christina E. Cowan-Ellsberry, David E. Powell, Kent B. Woodburn, Shihe Xu, Gary E. Kozerski, Jaeshin Kim (2015). "Decamethylcyclopentasiloxane (D5) environmental sources, fate, transport, and routes of exposure". Environmental Toxicology and Chemistry. 34 (12): 2689—2702. doi:10.1002/etc.2941.
{{cite journal}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка) - ↑ InfoCard – Decamethylcyclopentasiloxane. ECHA. Дата обращения: 18 июля 2018. Архивировано 20 марта 2019 года.
- ↑ Michael S. McLachlan, Amelie Kierkegaard, Kaj M. Hansen, Roger van Egmond, Jesper H. Christensen, Carsten A. Skjøth (2010). "Concentrations and Fate of Decamethylcyclopentasiloxane (D5) in the Atmosphere". Environmental Science & Technology. 44 (14): 5365. doi:10.1021/es100411w.
{{cite journal}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка) - ↑ 1 2 Moretto, Hans-Heinrich; Schulze, Manfred; Wagner, Gebhard (2005). "Silicones". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a24_057.
- ↑ Report of the Board of Review for Decamethylcyclopentasiloxane (Siloxane D5) established under Section 333(1) of the Canadian Environmental Protection Act of 1999, October 20, 2011. Дата обращения: 3 августа 2021. Архивировано 4 августа 2016 года.
- ↑ «Cyclic volatile methyl siloxanes: Environment tier II assessment» Архивная копия от 27 мая 2020 на Wayback Machine Australian Department of Health.
- ↑ Candidate List of substances of very high concern for Authorisation – Decamethylcyclopentasiloxane. ECHA. Дата обращения: 18 июля 2018.
- ↑ Commission Regulation (EU) 2018/35 of 10 January 2018 amending Annex XVII to Regulation (EC) No 1907/2006 of the European Parliament and of the Council concerning the Registration, Evaluation, Authorisation and Restriction of Chemicals (REACH) as regards octamethylcyclotetrasiloxane (‘D4’) and decamethylcyclopentasiloxane (‘D5’). Дата обращения: 18 июля 2018. Архивировано 18 июля 2018 года.
Ссылки
править- Record in the Household Products Database of NLM
- Dekant, Wolfgang (2016). "Toxicology of decamethylcyclopentasiloxane (D5)". Regulatory Toxicology and Pharmacology. 74: S67—S76. doi:10.1016/j.yrtph.2015.06.011.
- https://comptox.epa.gov/dashboard/DTXSID1027184
- https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Decamethylcyclopentasiloxane