Глутаровый альдегид (глутаровый диальдегид, пентандиаль) — органическое соединение, альдегид с химической формулой C5H8O2. Прозрачная и бесцветная жидкость, легко растворимая в воде, раздражающе действующая на глаза и лёгкие. Применяется как дубящее средство в производстве кож, также используется в текстильной промышленности и микроскопии.
| Глутаровый альдегид | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C5H8O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 100,12 г/моль |
| Плотность | 1,1 ± 0,01 г/см³[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -14 °C |
| • кипения | 188 (с разл.) °C |
| Давление пара | 17 ± 1 мм рт.ст.[1] |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | легко растворим |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 111-30-8 |
| PubChem | 3485 |
| Рег. номер EINECS | 203-856-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | MA2450000 |
| ChEBI | 64276 |
| ChemSpider | 3365 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Свойства
правитьИмеет вид прозрачной жидкости, как правило без цвета или со слабо-жёлтой окраской. У глутаральдегида резкий запах. Имеет молярную массу 100,12 г/моль, плавится при −14 °C, кипит при 188 °C, при этом разлагаясь. Хорошо растворяется в воде, спирте, эфире и других органических растворителях.
Соединение нестабильно и при хранении полимеризуется. Для превращения обратно в мономерную форму полимер требуется перегонять в вакууме. Также при длительном хранении постепенно повышается кислотность[2].
Имеет типичные для альдегидов химиеские свойства.
Получение
правитьСинтезируют из 2-бутокси-3,4-дигидропирана реакцией с уксусной кислотой. Полученную реакционную массу нейтрализуют бикарбонатом натрия, затем экстрагируют эфиром и очищают вакуумной перегонкой[2].
Применение
правитьИспользуется как дубитель в кожевенной промышленности, входит в составы различных аппретирующих пропиток при производстве тканей[3].
В микроскопии дубящие свойства применяются для фиксации тканей при гистохимических и гистологических исследованиях, в особенности для целей электронной микроскопии. При работе с белками используется в качестве сшивающего агента[2].
Глутаральдегид широко применяется как стерилизующее средство в медицинских учреждениях. Обычно хранится в виде 2% расствора в воде, предварительно забуференным перед употреблением до рН 7,5—8,5.[4]
Безопасность
правитьВызывает раздражение дыхательных путей, глаз и кожи человека[2].
Раздражение глаз и дыхательных путей отмечается при 0,3 млн-1.
У медицинских работников после экспозиции к глутаральдегиду часто наблюдается профессиональный контактный дерматит. Широко распространена экзема кистей рук. Резиновые перчатки, похоже, не обеспечивают защиты. Глутаральдегид одновременно и раздражает, и сенсибилизирует ткани.[4]
Примечания
править- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0301.html
- ↑ 1 2 3 4 Фрайштат, 1980, с. 106.
- ↑ Кнунянц, 1983.
- ↑ 1 2 Отравление глутаральдегидом и его побочные эффекты. meduniver.com. Дата обращения: 3 декабря 2024.
Литература
править- Глутаровый альдегид : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 139. — 792 с.
- Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.