Википедия

Генистеин

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 16 декабря 2022 года; проверки требуют 2 правки.

Генистеин (англ. Genistein) — органическое вещество растительного происхождения из класса изофлавонов. Впервые был получен в 1899 году из дрока красильного (лат. Genísta tinctória), отчего получил своё название. В 1926 году была открыта структура генистеина, в 1928 году он был химически синтезирован.[2]

Генистеин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 5,7-​дигидрокси-​3-​​(4-​гидроксифенил)​хромен-​4-​он
Хим. формула C15H10O5
Физические свойства
Молярная масса 270,24 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 300 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS 446-72-0
PubChem 5280961
Рег. номер EINECS 207-174-9
SMILES
 
InChI
 
RTECS NR2392000
ChEBI 28088
ChemSpider 4444448
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Встречаемость в природе

править

Изофлавоны, такие как генистеин и даидзеин, обнаружены в нескольких растениях. Они находятся в люпине, бобах садовых, сое, Пуэрарии дольчатой, псоралее,[3][4] в лекарственных растениях Flemingia vestita[5] и Flemingia macrophylla,[6][7] и в кофе.[8]

Генистеин также найден в Maackia amurensis.[9]

Биологическая активность

править

Изофлавоны действуют как антиоксидантные и антигельминтные препараты. Благодаря своему структурному сходству с гормонами эстрогенами в клетках животных и человека они могут взаимодействовать с эстрогеновыми рецепторами, что приводит к эффектам сходным с гормональными эффектами эстрогенов.

Генистеин обладает многочисленными биохимическими функциями в живых клетках:

  • действует как агонист эстрогена [10]
  • активация рецепторов PPAR;
  • ингибирование нескольких тирозинкиназ;
  • ингибирование топоизомеразы;
  • прямое антиоксидантное действие с некоторыми прооксидантными свойствами;
  • активация Nrf2-зависимого антиоксидантного ответа;
  • стимуляция аутофагии[11][12][13]
  • активация бета-эстрогенового рецептора;
  • ингибирование переносчика гексоз у млекопитающих GLUT1;
  • сокращение нескольких типов гладких мышц;
  • модулирование канала CFTR (потенциирование его открытия при низких концентрациях и ингибирование при высоких);
  • ингибирование метилирования цитозина.

Согласно когортному исследованию, основанному на данных NHANES (1999-2010) и данных о смертности из Национального индекса смертности (до конца 2019 года), более высокие уровни генистеина в моче были связаны с повышенным риском как общей, так и сердечно-сосудистой смертности. Наблюдалась линейная зависимость "доза-эффект", то есть чем выше уровень генистеина, тем выше риск[14].

Примечания

править
  1. ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ Walter E. D. Genistin (an isoflavone glucoside) and its aglucone, genistein, from soybeans (англ.) // J Am Chem Soc[англ.] : journal. — 1941. — Vol. 62, no. 12. — P. 3273—3276. — doi:10.1021/ja01857a013.
  3. ↑ Coward L., Barnes N. C., Setchell KDR, Barnes S. Genistein, daidzein, and their β-glycoside conjugates: antitumor isoflavones in soybean foods from American and Asian diets (англ.) // J Agric Food Chem[англ.] : journal. — 1993. — Vol. 41, no. 11. — P. 1961—1967. — doi:10.1021/jf00035a027. Архивировано 1 сентября 2013 года.
  4. ↑ Kaufman P. B., Duke J. A., Brielmann H., Boik J., Hoyt J. E. A comparative survey of leguminous plants as sources of the isoflavones, genistein and daidzein: implications for human nutrition and health. (англ.) // J Altern Complement Med[англ.] : journal. — 1997. — Vol. 3, no. 1. — P. 7—12. — doi:10.1089/acm.1997.3.7. — PMID 9395689.
  5. ↑ Rao, HSP; Reddy, K. S. Isofavones from Flemingia vestita (англ.) // Fitoterapia[англ.] : journal. — 1991. — Vol. 62, no. 5. — P. 458.
  6. ↑ Li B. Q., Song Q. S. Chemical constituents in roots of Flemingia macrophylla (англ.) // Chinese Traditional and Herbal Drugs : journal. — 2009. — Vol. 40, no. 2. — P. epub. — doi:10.1016/S0031-9422(00)80163-6. Архивировано 29 октября 2013 года.
  7. ↑ Wang B. S., Juang L. J., Yang J. J., Chen L. Y., Tai H. M., Huan M. H. Antioxidant and antityrosinase activity of Flemingia macrophylla and Glycine tomentella roots (англ.) // Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine[англ.] : journal. — 2012. — P. 1—7. — doi:10.1155/2012/431081. — PMID 22997529. Архивировано 29 октября 2013 года.
  8. ↑ Alves R. C., Almeida I. M., Casal S., Oliveira MB. Isoflavones in coffee: influence of species, roast degree, and brewing method. (англ.) // J Agric Food Chem[англ.] : journal. — 2010. — Vol. 58, no. 5. — P. 3002—3007. — doi:10.1021/jf9039205. — PMID 20131840.
  9. ↑ Fedoreyev S. A., Pokushalov T. V., Veselova M. V., Glebko L. I., Kulesh N. I., Muzarok T. I., Seletskaya L. D., Bulgakov VP and Zhuravlev Y. N. Isoflavonoid production by callus cultures of Maackia amurensis (англ.) // Fitoterapia[англ.] : journal. — 2000. — Vol. 71, no. 4. — P. 365—372. — doi:10.1016/S0367-326X(00)00129-5. — PMID 10925005. Архивировано 22 мая 2013 года.
  10. ↑ Huiwon Seo, Hyeyeong Seo, Seok-Hee Lee, Yooheon Park. Receptor mediated biological activities of phytoestrogens (англ.) // International Journal of Biological Macromolecules. — 2024-10. — Vol. 278. — P. 134320. — doi:10.1016/j.ijbiomac.2024.134320.
  11. ↑ Gossner, G.; Choi, M.; Tan, L.; Fogoros, S.; Griffith, KA.; Kuenker, M.; Liu, JR. Genistein-induced apoptosis and autophagocytosis in ovarian cancer cells (англ.) // Gynecol Oncol[англ.] : journal. — 2007. — April (vol. 105, no. 1). — P. 23—30. — doi:10.1016/j.ygyno.2006.11.009. — PMID 17234261.
  12. ↑ Singletary, K.; Milner, J. Diet, autophagy, and cancer: a review (англ.) // Cancer Epidemiol Biomarkers Prev[англ.] : journal. — 2008. — July (vol. 17, no. 7). — P. 1596—1610. — doi:10.1158/1055-9965.EPI-07-2917. — PMID 18628411.
  13. ↑ Nakamura, Y.; Yogosawa, S.; Izutani, Y.; Watanabe, H.; Otsuji, E.; Sakai, T. A combination of indol-3-carbinol and genistein synergistically induces apoptosis in human colon cancer HT-29 cells by inhibiting Akt phosphorylation and progression of autophagy (англ.) // Mol Cancer : journal. — 2009. — Vol. 8. — P. 100. — doi:10.1186/1476-4598-8-100. — PMID 19909554. — PMC 2784428.
  14. ↑ Chao Xuan, Cong Zhao, Ting-Ting Zhou, Jun-Jie Guo, Deng Pan, Zi-Bo Wang, Guo-Wei He. Associations of urinary phytoestrogens with all-cause and cardiovascular mortality in adults: a population-based cohort study (англ.) // Frontiers in Endocrinology. — 2024-09-10. — Т. 15. — ISSN 1664-2392. — doi:10.3389/fendo.2024.1400182.

Ссылки

править
Источник — https://ru.wiki.x.io/w/index.php?title=Генистеин&oldid=140848721