В химии термин геминальный употребляется для обозначения связей между двумя атомами или функциональными группами, присоединенными к одному и тому же атому. Термин происходит от лат. gemini, что значит «близнецы»[1]. Так например, геминальный диол — это такой диол (то есть двухатомный спирт или гликоль), оба атома которого присоединены к одному и тому же атому углерода. Пример такого диола — метандиол. Морфема гем- также может появиться в химическом термине, обозначающим геминальные связи, например: гем-дибромид.

Понятие геминальный играет важную роль во многих областях химии, включая синтез и спектроскопию, так как прикрепленные к одному атому функциональные группы ведут себя по-другому, нежели чем в разъединенном состоянии. Например, геминальные диолы легко преобразуются в кетоны или альдегиды вместе с выделением воды.[2]

Пример на иллюстрации показывает переход циклогексилметилкетона в гем-дихлорид посредством реакции с пятихлористым фосфором. Далее такой гем-дихлорид может быть использован для синтеза алкина.

Переход циклогексилметилкетона в гем-дихлорид
Переход циклогексилметилкетона в гем-дихлорид

Связанный термин вицинальный обозначает связи между двумя функциональными группами, прикрепленными к смежным атомам.

См. также

править

Ссылки

править
  1. entry for «geminal» Архивная копия от 17 мая 2016 на Wayback Machine in the Oxford online dictionary of American English. Accessed on 2013-01-27.
  2. Peter Taylor (2002), Mechanism and synthesis Архивная копия от 19 января 2018 на Wayback Machine, Book 10 of Molecular world. Open University, Royal Society of Chemistry; ISBN 0-85404-695-X. 368 pages.