Бруцин

Бруцин — индольный алкалоид, содержащийся в некоторых видах стрихноса, в частности, в семенах рвотного ореха (Strychnos nux-vomica), где он содержится в количестве 1—1,5 %.

Бруцин
Химическое соединение
ИЮПАК	10,11-диметоксистрихнин
Брутто-формула	C23H26N2O4
Молярная масса	394.47 г/моль
CAS	357-57-3
PubChem	442021
Состав
Медиафайлы на Викискладе

Его выделяют из природного сырья, где он содержится совместно со стрихнином. Разделение этих алкалоидов основано на различной растворимости их сульфатов и оксалатов. Бруцин входит в состав экстракта рвотного ореха, изредка применяемого как аналептическое средство. Его используют для разделения рацематов карбоновых кислот.

Физические свойства

Молярная масса составляет 394,47 г/моль. Бесцветные кристаллы, температура плавления: 175—178 °C, (тетрагидрата — 105 °C). Оптическое вращение: −85° (спирт), — 127° (хлороформ). Растворимость: плохо растворим в воде (1:1320), растворим в этиловом спирте — 1:3, в хлороформе — 1:5, в диэтиловом эфире — 1:187.

Физиологическое действие

Бруцин возбуждает центральную нервную систему, вызывает судороги двигательной мускулатуры конечностей, шеи и лица, которые усиливаются при действии звука и света. По фармакологическому действию бруцин напоминает стрихнин, но менее ядовит. Смертельная доза для человека при приеме внутрь составляет 0,1—0,3 г.

Метаболизм

В организме основная часть бруцина подвергается метаболизму. Метаболитами бруцина являются метокси-2-окси-3-стрихнин и его изомер окси-2-метокси-З-стрихнин, которые выделяются из организма с мочой. В моче обнаруживается только небольшое количество неизменённого бруцина.

Литература

• Абляционные материалы — Дарзана реакция// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.
• Крамаренко В. Ф. Токсикологическая химия. — К.: Выща шк. Головное изд-во, 1989. — 447 с.
• Редзко В. Н. Бруцин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Lu, L., Huang, R., Wu, Y., Jin, J. M., Chen, H. Z., Zhang, L. J., & Luan, X. (2020). Brucine: a review of phytochemistry, pharmacology, and toxicology. Frontiers in pharmacology, 11, 377. PMID 32308621 PMC 7145893 doi:10.3389/fphar.2020.00377