Бромистый этидий (3,8-диамино-5-этил-6-фенилфенантридиум бромид) — органическое соединение, флуоресцентный краситель с химической формулой C21H20BrN3. Применяется как интеркалирующий агент в молекулярной биологии для выявления нуклеиновых кислот, в частности, в случае электрофореза ДНК в агарозном геле.

Бромистый этидий
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C21H20BrN3
Физические свойства
Молярная масса 394,31 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 248—249 °C
Классификация
Рег. номер CAS 1239-45-8
PubChem
Рег. номер EINECS 214-984-6
SMILES
InChI
RTECS SF7950000
ChEBI 4883
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Синонимы: EtBr, Ethidium bromide, Homidiumbromid; Novidiumbromid[1].

Свойства

править
 
Агарозный гель, окрашенный бромистым этидием. Визуализация ДНК ультрафиолетом
 
Спектр поглощения бромистого этидия

Имеет вид тёмно-красных листовидных кристаллов. Молярная масса составляет 394,31 г/моль. Плавится с разложением при температуре 248—249 °C[1].

Образует прочные флуоресцирующие комплексы с полинуклеотидными цепями, при этом флуоресцирует только на двутяжевых участках[1]. Флуоресценция оранжевым цветом со спектральным максимумом на 600 нм проявляется при освещении ультрафиолетом[2]. При связывании с ДНК интенсивность флюоресценции увеличивается примерно в 20 раз.

Активно взаимодействует со структурой ДНК, раскручивая её спираль с образованием циклических структур, также способно закручивать спираль молекулы в обратном направлении[1].

Применение

править

Применяется в микроскопии для различных исследований нуклеиновых кислот, например, при изучении конформации транспортной РНК, для оценки двутяжевых участков и подобного[1].

В 1950-х годах бромистый этидий под названием Homidium использовался для лечения трипаносомоза у рогатого скота[источник не указан 1707 дней].

Безопасность

править

Из-за возможности связывания с ДНК и, при освещении ультрафиолетом, стимулирования разрывов в ДНК, бромистый этидий может быть сильным мутагеном. Также считается канцерогеном и тератогеном, хотя эти свойства никогда не были тщательно исследованы[2].

Примечания

править
  1. 1 2 3 4 5 Фрайштат, 1980, с. 456—457.
  2. 1 2 berthold-jp.com.

Литература

править
  • Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.

Ссылки

править