Бромдезоксиуридин

Бромдезоксиуридин
Бромдезоксиуридин
Общие
Сокращения	БДУ
Традиционные названия	2'-дезокси-5-бромуридин
Хим. формула	C9H11BrN2O5
Физические свойства
Молярная масса	307.098 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	59-14-3
PubChem	6035
Рег. номер EINECS	200-415-9
SMILES	BrC=1C(=O)NC(=O)N(C=1)[C@H]2O[C@H]([C@H](O)C2)CO
InChI	InChI=1S/C9H11BrN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1 WOVKYSAHUYNSMH-RRKCRQDMSA-N
ChEBI	472552
ChemSpider	5813
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Бромдезоксиуридин (5-бромо-2'-дезоксиуридин) (англ. Bromodeoxyuridine), сокращённо БДУ (англ. BrdU) — синтетический нуклеозид, аналог тимидина, используемый для выявления пролиферирующих клеток в живых тканях^[1], для изучения репликации ДНК^[2], для дифференциальной окраски сестринских хроматид^[3].

Во время S фазы клеточного цикла BrdU способен заменять тимидин в процессе репликации ДНК, встраиваясь в новую ДНК. Иммуногистохимическое окрашивание с антителами к бромдезоксиуридину позволяют обнаружить включённый модифицированный нуклеозид, тем самым выявляя пролиферирующие клетки. Для успешного иммуногистохимического выявления инкорпорированного бромдезоксиуридина требуется денатурировать ДНК.

Бромдезоксиуридин является довольно сильным мутагеном^[4], потому требует осторожности в обращении.

Примечания

↑ Wilson G. D. et al. Measurement of cell kinetics in human tumours in vivo using bromodeoxyuridine incorporation and flow cytometry //British journal of cancer. — 1988. — Т. 58. — №. 4. — С. 423.
↑ Gratzner H. G. Monoclonal antibody to 5-bromo-and 5-iododeoxyuridine: a new reagent for detection of DNA replication //Science. — 1982. — Т. 218. — №. 4571. — С. 474—475.
↑ Ikushima T., Wolff S. Sister chromatid exchanges induced by light flashes to 5-bromodeoxyuridine-and 5-iododeoxyuridine substituted Chinese hamster chromosomes //Experimental cell research. — 1974. — Т. 87. — №. 1. — С. 15-19.
↑ Aebersold P. M. Mutagenic mechanism of 5-bromodeoxyuridine in Chinese hamster cells //Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis. — 1976. — Т. 36. — №. 3. — С. 357—362.

См. также

Даблкортин — также используется в качестве маркера нейрогенеза.
5-бромоурацил — экспериментальный мутаген

Ссылки

Встраивание БДУ при репликации ДНК — мультимедийная лекция Jiayang Chien, Wellesley College

[1] Wilson G. D. et al. Measurement of cell kinetics in human tumours in vivo using bromodeoxyuridine incorporation and flow cytometry //British journal of cancer. — 1988. — Т. 58. — №. 4. — С. 423.

[2] Gratzner H. G. Monoclonal antibody to 5-bromo-and 5-iododeoxyuridine: a new reagent for detection of DNA replication //Science. — 1982. — Т. 218. — №. 4571. — С. 474—475.

[3] Ikushima T., Wolff S. Sister chromatid exchanges induced by light flashes to 5-bromodeoxyuridine-and 5-iododeoxyuridine substituted Chinese hamster chromosomes //Experimental cell research. — 1974. — Т. 87. — №. 1. — С. 15-19.

[4] Aebersold P. M. Mutagenic mechanism of 5-bromodeoxyuridine in Chinese hamster cells //Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis. — 1976. — Т. 36. — №. 3. — С. 357—362.

[1]

[2]

[3]

[4]