Бета-карболин

β-Карболин (норгарман) — 9H-пиридо[3,4-b]индол. β-Карболиновая структура является основой для ряда алкалоидов, выделенных из растений (гармала и др.), известных под общим названием «β-карболины».

Бета-​карболин
Общие
Хим. формула	C11H8N2
Рац. формула	9H-pyrido[3,4-b]indole
Физические свойства
Молярная масса	168,19462 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	244-63-3
PubChem	64961
Рег. номер EINECS	205-959-0
SMILES	c2cncc3nc1ccccc1c23
InChI	InChI=1S/C11H8N2/c1-2-4-10-8(3-1)9-5-6-12-7-11(9)13-10/h1-7,13H AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	109895
ChemSpider	58486
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Изомерен α-карболину (1H-пиридо[2,3-b]индолу) и γ-карболину (5H-пиридо[4,3-b]индолу).

История

Цветок гармалы обыкновенной крупным планом

β-Карболиновые алкалоиды впервые были выделены из растения Peganum harmala, которое традиционно использовалось как эмменагог и абортивное средство на Ближнем Востоке и в Северной Африке. В бассейне Амазонки растения содержащие β-карболины использовались при приготовлении табака и галюциногенных напитков. Экстракт семян Peganum harmala использовалися для лечения рака пищеварительного тракта и малярии в Северо-Западном Китае.

Синтез

Общим методом синтеза β-карболинов является реакция Пикте-Шпенглера — взаимодействие замещённых триптаминов с ароматическими и алифатическими альдегидами. В этом синтезе на первой стадии образуются основания Шиффа с последующей электрофильной атакой иминогруппы по типу реакции Манниха по положению 3 индольного ядра с образованием спироиндоленинового промежуточного соединения и его дальнейшей перегруппировки в тетрагидро-β-карболин.

В качестве функционального эквивалента альдегидов могут выступать и α-кетокислоты и их эфиры, в качестве индольного компонента — триптофан и его эфиры; образующиеся в ходе реакции тетрагидрокарболины далее могут быть дегидрированы в β-карболины.

Другим методом синтеза β-карболинового скелета является модификация синтеза изохинолинов по Бишлеру-Напиральскому, в которой вместо N-ацил-β-фенилэтиламинов используются N-ацилтриптамины; этот метод синтеза ведет к 3,4-дигидро-β-карболинам:

Фармакология

Вещества, содержащие β-карболиновую группировку, могут проявлять следующие фармакологические свойства:

• Противомалярийная активность.
• Ингибирование моноаминоксидазы, циклинзависимых киназ, топоизомеразы
• Интеркаляция ДНК
• Седативное и анксиолитическое действие
• Гипнотическая активность
• Антиконвульсивная активность
• Притивоопухолевая активность
• Противовирусная, противопаразитарная и противомикробная активность

Структура

Substituted beta-carbolines (structural formula)

Некоторые бета-карболины

В приведённой таблице перечислены наиболее известные бета-карболины и их структурные формулы.

Short Name	Красная двойная связь	Синяя двойная связь	R1	R6	R7	Structure
Бета-карболин	×	×	H	H	H
Триптолин			H	H	H
Пинолин			H	OCH3	H
Гарман	×	×	CH3	H	H
Гармин	×	×	CH3	H	OCH3
Гармалин	×		CH3	H	OCH3
Тетрагидрогармин			CH3	H	OCH3

Нахождение в природе

β-Карболины содержатся в различных растениях:

• В гармале (лат. Peganum harmala) — многолетнем травянистом растении семейства Парнолистниковых (лат. Zygophyllaceae);
• В ряде представителей порядка Мальпигиецветных (лат. Malpighiáles):
  • В южноамериканской лиане Banisteriopsis caapi семейства Мальпигиевых (лат. Malpighiaceae);
  • В страстоцветах (пассифлоре, лат. Passiflora);
• В табаке, особенно вида Nicotiana rustica;

а также животных (например, в морских губках).

Литература

• Дуленко В. И., Комиссаров И. В., Долженко А. Т. Бета-карболины. Химия и нейробиология. — Киев: Наукова Думка, 1992 — ISBN 5-12-003118-8

Ссылки

• [www.erowid.org/library/books_online/tihkal/tihkal44.shtml TiHKAL #44]
• [www.erowid.org/library/books_online/tihkal TiHKAL] in general
• Beta-carbolines in Coffee
• Antidepressant-like effect of harmane and other beta-carbolines in the mouse forced swim test