Бензотриазол
1,2,3-Бензотриазо́л (азимидобензол) — гетероциклическое органическое соединение с химической формулой C6H5N3. Применяется в фотографии как антивуалирующее средство, в промышленности как ингибитор коррозии, а также в аналитической химии.
| Бензотриазол | |||
|---|---|---|---|
| |||
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
1,2,3-Бензотриазол | ||
| Традиционные названия | 1H-Бензотриазол, 1,2,3-Триазаинден, Азимидобензол | ||
| Хим. формула | C6H5N3 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 119,13 г/моль | ||
| Плотность | 1,36 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 96—98,5 °C | ||
| • кипения | 350 °C | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | 2 г/100 мл[1] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 95-14-7 | ||
| PubChem | 7220 | ||
| Рег. номер EINECS | 202-394-1 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | DM1225000 | ||
| ChEBI | 75331 | ||
| ChemSpider | 6950 | ||
| Безопасность | |||
| ЛД50 |
560 мг/кг (крысы, перорально)
|
||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Физические свойства
правитьБесцветные или белые (иногда более тёмные, вплоть до коричневого) кристаллы игольчатой формы. Хорошо растворяется в спирте, бензоле, толуоле, метаноле, в воде практически нерастворим.
Температуру плавления 96—98,5 °C[3]. При 210 °C самовоспламеняется.
Химические свойства
правитьМолярная масса 119,13 г/моль. Бензотриазол проявляет амфотерные свойства[3]. Может как протонироваться по положению 3, образуя соли с кислотами, так и депротонироваться по положению 1, например:
Алкилирование бензотриазола идёт по положению 1, с избытком алкилирующего агента образуются 1,3-диалкилбензотриазолиевые соли. Электрофильное замещение происходит в позиции 4 либо 7 в кислой среде. Образует 1,2,3-триазол-4,5-дикарбоновую кислоту в реакции с перхлоратами и перманганатом калия[3].
Получение
правитьПолучают 1,2,3-бензотриазол диазотированием о-фенилендиамина[3]:
Аналогичным образом из о-фенилендиаминов получают и 1-замещённые производные, для получения 2-замещённых применяют окисление о-аминоазосоединений[3].
Применение
правитьВ качестве ингибитора коррозии
править
Бензотриазол — эффективный ингибитор коррозии для меди и её сплавов. При погружении медной или изготовленной из медных сплавов детали в раствор бензотриазола на её поверхности образуется пассивирующий слой, состоящий из комплекса между медью и бензотриазолом, предотвращающий коррозию. Этот слой нерастворим в воде и многих органических растворах, причём чем толще этот слой, тем эффективнее защита[4]. Структура пассивирующего соединения недостаточно изучена, предполагается, что она представляет собой координационный полимер, изображённый на рисунке.
В фотографии
правитьВ фотографии бензотриазол используют как антивуалирующее вещество[3]. Антивуалирующие свойства бензотриазола и его производных обусловлены двумя механизмами. Во-первых, они повышают энергию активации восстановления галогенидов серебра проявляющим веществом. Во-вторых, они заметно замедляют скорость диффузии ионов Ag+ как внутрь микрокристалла галогенида серебра, так и по его поверхности, что, в свою очередь, замедляет процесс восстановления этих ионов на сульфидах и зародышах металлического серебра. Оба этих механизма приводят к улучшению избирательности проявления[5].
Другие применения
правитьВ аналитической химии бензотриазол применяют для выделения кадмия и никеля, для гравиметрического определения соединений меди(II), серебра(I), цинка(II), осмия(VIII), при титриметрическом определении соединений серебра(I)[3].
Производные бензотриазола применяют для светостабилизации полимеров[3].
Примечания
править- ↑ ICSC1091
- ↑ Fisher Scientific. Дата обращения: 27 января 2017. Архивировано 2 февраля 2017 года.
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Довгилевич, 1988.
- ↑ Finšgar, M.; Milošev I. Inhibition of copper corrosion by 1,2,3-benzotriazole: A review (неопр.) // Corrosion Science. — 2010. — 11 March (т. 52, № 9). — С. 2737—2749. — doi:10.1016/j.corsci.2010.05.002.
- ↑ Джеймс, 1980, с. 398—400.
Литература
править- Джеймс Т. Теория фотографического процесса = The theory of the photographic process / пер. 4-го американского изд. под ред. Картужанского А. Л.. — 2-е русское изд. — Л.: «Химия». Ленинградское отделение., 1980. — 672 с.
- Довгилевич А. В. Бензотриазол : статья // Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А—Дарзана. — С. 277. — 623 с.