Бензоилэкгонин
Бензои́лэкго́нин (химическая формула — C16H19NO4) — основной органический метаболит кокаина.
| Бензоилэкгонин | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-бензоилокси-8 метил-8-азабицикло[3.2.1]-октан-4- карбоновой кислоты |
| Хим. формула | C16H19NO4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 289,33 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 519-09-5 |
| PubChem | 448223 и 24916772 |
| Рег. номер EINECS | 208-263-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | CHEBI:41001 |
| ChemSpider | 395095 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
История
правитьБензоилэкгонин — главный фармацевтический ингредиент в исследуемых Esterom-наркотиках[1]. Является раствором для наружного применения, используемым для снятия боли в мышцах, однако раствор не одобрен «FDA» и на рынке в Соединенных Штатах.
Фармакокинетика
правитьХимически, бензоилэкгонин является бензоатом экгонина. Также является карбоновой кислотой метилового эфира кокаина. Это первичный метаболит кокаина.
Исследования мочи
правитьСмесь бензоилэкгонина используется в клинических анализах мочи на кокаин. Она образуется в печени в результате метаболизма кокаина, катализируется карбоксилэстеразами, и впоследствии выводится с мочой. Его может быть найдено в моче значительно больше, чем самого кокаина, который, как правило, выводится в течение 5 дней.
Присутствие в питьевой воде
правитьБензоилэкгонин иногда обнаруживается в питьевой воде. В 2005 году, учёные выявили парадоксально высокую концентрацию бензоилэкгонина в водах итальянской реки По и использовали собранные данные для оценки числа потребителей кокаина в регионе[2]. В 2006 году аналогичное исследование выполнено в швейцарском лыжном курорте Санкт-Мориц, где также использовали сточные воды для оценки ежедневного потребления кокаина населением[3]. Исследование, выполненное в Великобритании, выявило в питьевой воде, наряду с карбамазепином (противосудорожное) и ибупрофеном (распространенный нестероидный противовоспалительный препарат), следы бензоилэкгонина. Однако исследователями отмечается, что концентрация этих веществ на несколько порядков ниже терапевтической дозы и, таким образом, не представляет угрозы для населения.
Предварительные исследования экологических систем выявили потенциальную опасность бензоилэкгонина, связанную с его токсичностью. Таким образом, в фармакологически значимых концентрациях, бензоилэкгонин способен оказать негативное экологическое воздействие.
Примечания
править- ↑ Sarah McDonald, Craig Lunte. Determination of the Dermal Penetration of Esterom Components Using Microdialysis Sampling // Pharmaceutical research. — 2016-10-29. — Т. 20, вып. 11. — С. 1827–1834. — ISSN 0724-8741.
- ↑ [https://web.archive.org/web/20210921081906/http://news.bbc.co.uk/1/hi/world/europe/4746787.stm Архивная копия от 21 сентября 2021 на Wayback Machine Архивная копия от 21 сентября 2021 на Wayback Machine Архивная копия от 21 сентября 2021 на Wayback Machine Архивная копия от 21 сентября 2021 на Wayback Machine Italian river «full of cocaine» (англ.)] Архивная копия от 21 сентября 2021 на Wayback Machine, BBC News, 5 августа 2005 года
- ↑ [https://web.archive.org/web/20160303222955/http://www.courrierinternational.com/article/2006/02/02/tant-de-coke-stupefiant Архивная копия от 3 марта 2016 на Wayback Machine Архивная копия от 3 марта 2016 на Wayback Machine Архивная копия от 3 марта 2016 на Wayback Machine Архивная копия от 3 марта 2016 на Wayback Machine Tant de coke? Stupéfiant! (фр.)] Архивная копия от 3 марта 2016 на Wayback Machine, Courrier International