Ацетилендикарбоновая кислота (бутиндиовая кислота) — двухосновная непредельная карбоновая кислота с химической формулой HOOC-С≡С-COOH. Представляет собой бесцветные кристаллы, которые хорошо растворяются в воде, этаноле, эфире.
| Ацетилендикарбоновая кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Ацетилендикарбоновая кислота |
| Хим. формула | C4H2O4 |
| Рац. формула | HOOC-С≡С-COOH |
| Физические свойства | |
| Состояние | Бесцветные кристаллы |
| Молярная масса | 114,06 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | (с разложением) 179 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 142-45-0 |
| PubChem | 371 |
| Рег. номер EINECS | 205-536-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 30781 |
| ChemSpider | 362 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Физические свойства
править- Бесцветные кристаллы
- Также получен дигидрат (с температурой плавления 175 °С)
Химические свойства
править- Со спиртами в присутствии серной кислоты или п-толуолсульфокислоты даёт диэфиры, с хлоридом фосфора PCl5 или аммиаком - соответствующий дихлорангидрид или диамид.
- При хлорировании с помощью PCl5 в уксуснокислой среде образуется смесь хлорфумаровой и дихлорфумаровой кислот, при окислении с использованием перманганата калия - щавелевая кислота.
- С бутадиеном вступает в диеновый синтез с образованием циклогексадиен-1,2-дикарбоновой кислоты.
- Тримеризация ацетилендикарбоновой кислоты даёт меллитовую кислоту.
- Каталитическое гидрирование над сульфатом палладия или бария в зависимости от условий проведения реакции приводит к малеиновой или янтарной кислоте.
- Взаимодействие диметилового эфира ацетиленкарбоновой кислоты с гидразином или алифатическими диазосоединениями приводит к образованию замещённого пиразола, с гидроксиламином - к образованию замещённого оксазола, с азидами и аммиаком - к 1,2,3-триазолам, например:
Получение
правитьАцетилендикарбоновую кислоту получают при действии гидроксид калия на α,β-дибромянтарную кислоту (выход около 80%) или спиртового раствора щёлочи на α-хлормалеиновую или α-хлорфумаровую кислоту.
Применение
правитьАцетилендикарбоновая кислота - промежуточный продукт в синтезе меллитовой и алкоксифумаровой кислот, диенов.
Безопасность
правитьДиметиловый эфир ацетилендикарбоновой кислоты - сильный лакриматор, обладает кожно-нарывным действием.
Литература
править- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 228 с.