Антрахинон(9,10-антрацендион) — представитель класса хинонов. Практически нерастворим в воде, растворим в органических растворителях. Впервые синтезирован Огюстом Лораном в 1835 г. окислением антрацена азотной кислотой. Применяется как полупродукт в синтезе красителей.
| Антрахинон | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C14H8O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 208 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 286 °C |
| • кипения | 379,8 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 84-65-1 |
| PubChem | 6780 |
| Рег. номер EINECS | 201-549-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 40448 |
| ChemSpider | 13835294 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Физические свойства
правитьАнтрахинон — жёлтое или серое кристаллическое вещество (моноклинная кристаллическая решётка), растворяется в нитробензоле, анилине. При действии олеума образует последовательно антрахинон-2-сульфокислоту, затем смесь 2,6- и 2,7-антрахинондисульфокислоты. С азотной кислотой образует 1-нитроантрахинон, затем смесь 1,5- и 1,8-динитроантрахиноны.
Методы синтеза
править- Окисление антрацена триоксидом хрома в присутствии уксусной кислоты:
- Конденсация бензола с фталевым ангидридом в присутствии трихлорида алюминия с образованием орто-бензоилбензойной кислоты и её дальнейшей циклизацией под действием серной кислоты и повышенной температуры с отщеплением воды:
- Из нафтохинона и бутадиена по реакции Дильса — Альдера с образованием 1,4,4а,9а-тетрагидроантрахинона и его последующим дегидрированием, в качестве дегидрирующего агента может быть использован избыток бутадиена, оксид трёхвалентного железа и др.:
В промышленности в основном используется первый метод.
Нахождение в природе
правитьВ природе источником антрахинонов являются некоторые растения, в частности, крушина ломкая, алоэ.
Применение
правитьПроизводные антрахинона применяются как красители (например, ализарин). Антрахинон используется в медицине как слабительное. В сельском хозяйстве применяется для отпугивания птиц после проведения посевных работ.
В Евросоюзе антрахинон запрещён как опасный для здоровья потребителей и потенциально канцерогенный пестицид[1].
Применяется в материаловедении для декорирования поверхностей с целью выявления микроструктуры[2].
Примечания
править- ↑ "В чёрном чае обнаружены канцерогенные вещества". Germania.one. 2017-01-22. Архивировано из оригинала 2 февраля 2017.
- ↑ Дистлер Г. И., Власов В. П., Герасимов Ю. М. и др. Декорирование поверхности твердых тел / Отв. ред. канд. физ.-мат. наук Л. Д. Кисловский. — М.: Наука, 1976. — 111 с.
Литература
править- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.