Аминорекс

Аминорекс
Аминорекс
Химическое соединение
ИЮПАК	5-фенил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин
Брутто-формула	C9H10N2O
Молярная масса	162.189
CAS	2207-50-3
PubChem	16630
DrugBank	DB01490
Состав
Лекарственные формы
	Аминорекса фумарат
Другие названия
	Aminoxafen, Aminoxaphen, Apiquel, Monocil
	Медиафайлы на Викискладе

Аминорекс (Menocil, Apiquel, aminoxaphen, aminoxafen, McN-742) — лекарственное средство, психостимулятор, регулятор аппетита. Структурный аналог амфетамина.

Препарат был снят с продажи после того, как было обнаружено, что он вызывает легочную гипертензию^[1]. В США это незаконный препарат из Списка I «Закона о контролируемых веществах», что означает, что препарат имеет высокий потенциал злоупотребления, недопустимое медицинское использование и плохой профиль безопасности.

Действие

Аминорекс создает характерный для амфетаминов стимулирующий эффект на центральную нервную систему. Снимает усталость, уменьшает потребность в сне и приводит к психологическому и физическому возбуждению. При длительном употреблении могут возникнуть психозы, которые могут сопровождаться бредом; визуальными и слуховыми галлюцинациями. Среди прочих эффектов выделяют повышение артериального давления и пульса, повышение температуры тела, раздражительность, депрессию, спутанность сознания, агрессивность, колебания настроения.

Вызывает умеренную психическую зависимость, не вызывает физической зависимости.

История

Был открыт в 1962 году Эдвардом Джоном Херлбёртом, который обнаружил в 1963 году анорексический эффект у крыс^[2]. Препарат был введен в использование в качестве средства для подавления аппетита в Германии, Швейцарии и Австрии в 1965 году.

Препарат был отменен в 1972 году после того, как было обнаружено, что аминорекс вызывает легочную гипертензию примерно у 0,2% пациентов^[3]. Были отмечены случаи летальных исходов^[4].

Получение

Для получения аминорекса производится реакция между 2-амино-1-фенилэтанолом и бромцианом^[5]:

Аналогичный синтез был также опубликован^[6]. В поисках более дешевого синтетического пути немецкая группа разработала альтернативный путь^[7], который с использованием хирального оксида стирола позволяет получить энантиочистый продукт.

Правовой статус

В России внесён в список наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых ограничен (Список III).

См. также

4-метиламинорекс

Примечания

↑ Sean P. Gaine, 2000, с. 1496–7.
↑ "2-amino-5, 6-dihydro-4ii-1, 3-oxazines and a process for their preparation" (неопр.). patents.google.com (1963). Дата обращения: 29 декабря 2021. Архивировано 29 декабря 2021 года.
↑ Alfred P. Fishman, 1999, с. 156–161.
↑ Weigle, DS (June 2003). "Pharmacological therapy of obesity: past, present, and future". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 88 (6): 2462—9. doi:10.1210/jc.2003-030151. PMID 12788841.
↑ Poos G.I., Carson J.R., Rosenau J.D., Roszowski A.P., Kelley N.M., McGowin J. 2-Amino-5-aryl-2-oxazolines. Potent New Anorectic Agents. (англ.) // Journal of Medicinal Chemistry^[англ.] : journal. — 1963. — May (vol. 6, no. 3). — P. 266—272. — doi:10.1021/jm00339a011. — PMID 14185981.
↑ Shigeo Ueda, 2004, с. 313–316.
↑ DE Patent 2101424 2-amino-5-phenyl-2-oxazoline preparation (неопр.). patents.google.com (1971). Дата обращения: 29 декабря 2021. Архивировано 30 декабря 2021 года.

Литература

Shigeo Ueda, Hideo Terauchi, Akihiro Yano, Motoharu Ido. "4,5-Disubstituted-1,3-oxazolidin-2-imine derivatives: a new class of orally bioavailable nitric oxide synthase inhibitor" (англ.) // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. — 2004. — Январь (т. 14, № 2). — С. 313-316. — doi:10.1016/j.bmcl.2003.11.010.
Alfred P. Fishman. "Aminorex to fen/phen - An epidemic foretold" (англ.) // Circulation. — 1999. — 1 января (т. 99, № 1). — С. 156–161. — ISSN 0009-7322. — doi:10.1161/01.CIR.99.1.156.
Sean P. Gaine, Lewis J. Rubin, James J. Kmetzo, Harold I. Palevsky. "Recreational use of aminorex and pulmonary hypertension" (англ.) // Chest. — 2000. — Ноябрь (т. 118, № 5). — С. 1496–7. — doi:10.1378/chest.118.5.1496.

[_339567f09ce30812-1] Sean P. Gaine, 2000, с. 1496–7.

[2] "2-amino-5, 6-dihydro-4ii-1, 3-oxazines and a process for their preparation" (неопр.). patents.google.com (1963). Дата обращения: 29 декабря 2021. Архивировано 29 декабря 2021 года.

[_930165fdac6691ec-3] Alfred P. Fishman, 1999, с. 156–161.

[4] Weigle, DS (June 2003). "Pharmacological therapy of obesity: past, present, and future". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 88 (6): 2462—9. doi:10.1210/jc.2003-030151. PMID 12788841.

[pmid14185981-5] Poos G.I., Carson J.R., Rosenau J.D., Roszowski A.P., Kelley N.M., McGowin J. 2-Amino-5-aryl-2-oxazolines. Potent New Anorectic Agents. (англ.) // Journal of Medicinal Chemistry^[англ.] : journal. — 1963. — May (vol. 6, no. 3). — P. 266—272. — doi:10.1021/jm00339a011. — PMID 14185981.

[_68843b7b500c9049-6] Shigeo Ueda, 2004, с. 313–316.

[7] DE Patent 2101424 2-amino-5-phenyl-2-oxazoline preparation (неопр.). patents.google.com (1971). Дата обращения: 29 декабря 2021. Архивировано 30 декабря 2021 года.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]