Аллопрегнандион

Аллопрегнандион (5α-Дигидропрогестерон, 5α-ДГП, или 5α-прегнан-3,20-дион) является эндогенным прогестогеном и нейростероидом, который синтезируется из прогестерона. Он также является промежуточным звеном в синтезе аллопрегнанолона и изопрегнанолона из прогестерона. 5α-ДГП является агонистом рецептора прогестерона и положительным аллостерическим модулятором рецептора GABA_A (хотя со сродством к этому рецептору, которое считается относительно низким (по сравнению с метаболитами 3α-гидроксилированного прогестерона, такими как аллопрегнанолон и прегнанолон)). Также было обнаружено, что он действует как отрицательный аллостерический модулятор рецептора GABA_A-rho. Было установлено, что стероид обладает 82% сродства прогестерона к рецептору прогестерона в матке макаки-резуса. Сообщалось, что 5α-Дигидропрогестерон обладает примерно 33% относительной прогестогенной активности прогестерона. Кроме того, он является слабым агонистом рецептора X-прегнана (PXR) (ЕС50> 10000 мкМ), с примерно в 6 раз меньшей активностью по сравнению с его 5β-изомером, 5β-дигидропрогестероном.

Аллопрегнандион
Общие
Хим. формула	C21H32O2
Физические свойства
Молярная масса	316,48 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	566-65-4
PubChem	92810
Рег. номер EINECS	209-297-3
SMILES	[H][C@]34[C@]2([H])CC[C@@]1([H])CC(CC[C@@](C)1[C@]([H])2CC[C@@](C)3[C@@H]([C@@](C)=O)CC4)=O
InChI	InChI=1S/C21H32O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h14,16-19H,4-12H2,1-3H3/t14-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1 XMRPGKVKISIQBV-BJMCWZGWSA-N
ChEBI	28952
ChemSpider	83782
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе