Акрилонитри́л (циа́нистый вини́л, винилоциани́д, проп-2-енонитри́л), CH2=CH-C≡N — нитрил акриловой кислоты. Применяется при производстве некоторых видов синтетического каучука. Путём полимеризации акрилонитрила в полиакрилонитрил и последующего прядения получают синтетические волокна, например нитрон, или модакриловые волокна.
| Акрилонитрил | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Хим. формула | C3H3N | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 53,06 г/моль | ||
| Плотность | 0,8064 г/см³ | ||
| Энергия ионизации | 10,91 ± 0,01 эВ[1][3] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | -84 °C | ||
| • кипения | 77 °C | ||
| • вспышки | 30 ± 1 ℉[1] | ||
| • самовоспламенения | 481 ± 1 °C[2] | ||
| Пределы взрываемости | 3 ± 1 об.%[1] | ||
| Давление пара | 83 ± 1 мм рт.ст.[1] | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1,3914 | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 1,3E−29 Кл·м[3] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 107-13-1 | ||
| PubChem | 7855 | ||
| Рег. номер EINECS | 203-466-5 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | AT5250000 | ||
| ChEBI | 28217 | ||
| Номер ООН | 1093 | ||
| ChemSpider | 7567 | ||
| Безопасность | |||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Основные свойства
правитьБесцветная жидкость с характерным запахом миндаля или вишнёвых косточек, растворима в воде, т. кип. 77 °C. Пары тяжелее воздуха. Относится к категории СДЯВ (сильнодействующих ядовитых веществ). Вещество, способное вызывать аллергические заболевания в производственных условиях. ПДК в воздухе рабочей зоны: ПДК м.р.= 1,5 мг/м3, ПДК с.с.= 0,5мг/м3. Канцерогенное вещество.
Получение
правитьАкрилонитрил впервые был получен в 1893 году дегидратацией оксидом фосфора этиленциангидрина:
Первым промышленным методом его получения было взаимодействие окиси этилена с синильной кислотой:
Промышленное использование началось в 1930 году, когда был получен стойкий к химическим воздействиям каучук.
В 40-х годах прошлого века заменили окись этилена на ацетилен:
Начиная с 60-х годов альтернативу вышеуказанному способу составил так называемый Sohio-процесс — каталитический окислительный аммонолиз пропилена, (катализатор фосфомолибдат висмута):
Опасность
правитьТемпература вспышки — 0 °С; Температура самовоспламенения — 370 °С; Пределы воспламенения смеси АН с воздухом: нижний — 3,05 % (по объёму), верхний — 17,5 % (по объёму). Категория и группа взрывоопасной смеси — 11В-Т2. Легко воспламеняется от искр и пламени, разлитая жидкость выделяет воспламеняющиеся пары, образующие с воздухом взрывоопасные смеси. Ёмкости могут взрываться при нагревании. В неполных ёмкостях образуются взрывоопасные смеси, существует также опасность взрыва паров на воздухе и в помещении. При горении образуются ядовитые газы.
Акрилонитрил по степени воздействия на организм человека относится ко 2-му классу опасности (вещества высокоопасного класса). АН необратимо связывается с белками, РНК и ДНК различных тканей. Опасен при вдыхании, ядовит при приёме внутрь — вплоть до летального исхода. Пары вызывают раздражение слизистых оболочек и кожи. Действует через неповреждённую кожу.
Симптомы отравления: головная боль, головокружение, слабость, тошнота, рвота, одышка, потливость, сердцебиение, понижение температуры тела, ослабление пульса, судороги, потеря сознания, покраснение и жжение кожи. Антидоты — амилнитрит, тиосульфат натрия, хромосмон, дикобальтэтилендиаминтетраацетат, оксокобаламин, образующий с цианидами нетоксичный комплекс.
При среднесменной ПДКрз 0,5 мг/м3 и максимально разовой 1,5 мг/м3, порог восприятия запаха может достигать 47 мг/м3 [4]. Соответственно, замена противогазных фильтров у СИЗОД по ощущению появления запаха в маске (как это советуют поставщики респираторов) приведёт к тому, что хотя бы часть работников будет менять фильтры запоздало. Необходимо использовать современные безопасные способы[5].
Ототоксичен (может ухудшать слух)[6][7].
Примечания
править- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0014.html
- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0092.html
- ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Leonardos G., D. Kendall, and N. Barnard. Odor Threshold Determinations of 53 Odorant Chemicals (англ.) // Journal of the Air and Waste Management Association. — Taylor and Francis, 1969. — February (vol. 19 (iss. 2). — P. 91-95. — ISSN 1096-2247. — doi:10.1080/00022470.1969.10466465. Архивировано 12 декабря 2023 года.
- ↑ Капцов В.А., Панкова В.Б. Режимы замены фильтров у респираторов, защищающих работников от воздействия промышленных газов (обзор) // Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН Химическая технология. — Москва: ООО "Наука и технологии", 2023. — Июнь (т. 24, № 6). — С. 230-240. — ISSN 1684-5811. — doi:10.31044/1684-5811-2023-24-6-230-240.
- ↑ Пьер Кампо, Кэти Маген, Стефан Габриэль, Анжела Мёллер, Эберхард Нис, Мария Долорес Соле Гомес и Эско Топпила. Ухудшение слуха при воздействии промышленного шума и химикатов. Обзор = Combined exposure to Noise and Ototoxic Substance (англ.) / Эусебио Риал Гонсалес и Джоанна Коск-Биенко (ред). — Люксембург: Европейское агентство по безопасности и гигиене труда, 2009. — 63 p. — ISBN 978-92-9191-276-612. — doi:10.2802/16028. Архивировано 9 декабря 2023 года. P. Campo, K. Maguin, S. Gabriel, A. Möller, E. Nies, M. Dolores, S. Gómez, E. Toppila. Combined Exposure to Noise and Ototoxic Substances (англ.) / E.R. González, J. Kosk-Bienko. — Luxembourg: European Agency for Safety and Health, 2009. — 62 p. — (Literature reviews). — ISBN 978-92-9191-276-6. — doi:10.2802/16028.
- ↑ Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata. 142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals) (англ.) / Kjell Torén ed. — Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821. — Gothenburg, Sweden: University of Gothenburg, 2010. — 190 p. — (Arbete och Hälsa / Work and Health). — ISBN 978-91-85971-21-3. Архивировано 11 мая 2023 года. PDF Архивная копия от 24 мая 2023 на Wayback Machine
Литература
править- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
- СанПиН 1.2.2353-08 КАНЦЕРОГЕННЫЕ ФАКТОРЫ и основные требования к профилактике канцерогенной опасности. От 21 апреля 2008 года.
- ГН 2.2.5.1313-03 ПРЕДЕЛЬНО ДОПУСТИМЫЕ КОНЦЕНТРАЦИИ (ПДК) ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ В ВОЗДУХЕ РАБОЧЕЙ ЗОНЫ. От 15 июня 2003 года.