Аденин

Адени́н — азотистое основание, аминопроизводное пурина (6-аминопурин). Образует две водородных связи с урацилом и тимином (комплементарность).

Аденин
Общие
Систематическое наименование	9H-​Пурин-​6-​амин
Традиционные названия	6-аминопурин
Хим. формула	C5H5N5
Физические свойства
Молярная масса	135,13 г/моль
Плотность	1,6 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	360 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	4.15 (secondary), 9.80 (primary)
Классификация
Рег. номер CAS	73-24-5
PubChem	190
Рег. номер EINECS	200-796-1
SMILES	NC1=NC=NC2=C1N=C[NH]2
InChI	InChI=1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10) GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AU6125000
ChEBI	16708
ChemSpider	185
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

При нормальных условиях аденин — бесцветные кристаллы. Плавится при температуре 360—365 °C.

Обладает характерным максимумом поглощения в ультрафиолетовой части спектра (λ_макс) при 266 нм (при кислотности раствора pH=7) с коэффициентом молярной экстинкции (ε_макс) 13500.

Химические свойства

Химическая формула С₅H₅N₅, молекулярный вес 135,14 г/моль. Аденин проявляет основные свойства (pK_a1=4,15; pK_a2=9,8). При взаимодействии с азотной кислотой аденин теряет аминогруппу, превращаясь в гипоксантин (6-оксипурин). В водных растворах кристаллизуется в кристаллогидрат с тремя молекулами воды.

Растворимость

Плохо растворим в воде, с понижением температуры воды растворимость аденина в ней падает. Плохо растворим в спирте, в хлороформе, эфире. Растворим в кислотах и щелочах.

Распространенность и значение в природе

Аденин входит в состав многих жизненно важных для живых организмов соединений, таких как: аденозин, аденозинфосфатазы, аденозинфосфорные кислоты, нуклеиновые кислоты, адениновые нуклеотиды и др. В виде этих соединений аденин широко распространен в живой природе.

Исторически назывался витамином B4, однако в настоящее время к витаминам не относится.

Литература

• Кнунянц, И. Л. Краткая химическая энциклопедия. — М. : Советская энциклопедия, 1967. — Т. 1.
• Аденин // А — Аколла. — М. : Советская энциклопедия, 1926. — Стб. 589. — (Большая советская энциклопедия : [в 66 т.] / гл. ред. О. Ю. Шмидт ; 1926—1947, т. 1).
• Аденин // А — Ангоб. — М. : Советская энциклопедия, 1969. — (Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров ; 1969—1978, т. 1).
• Adenine : Chemical compound // Encyclopaedia Britannica : [англ.] : электр. изд.
• Reader, Vera. The assay of vitamin B4 : [англ.] // Biochemical Journal. — 1930. — Vol. 24, no. 6. — P. 1827–1831. — doi:10.1042/bj0241827. — PMID 16744538. — PMC 1254803.
• Биологический энциклопедический словарь / Гл. ред. М. С. Гиляров; Редкол.: А. А. Баев, Г. Г. Винберг, Г. А. Заварзин и др. — М. : Сов. энциклопедия, 1986. — 831 с. — 100 000 экз.

Ссылки

• Adenine. Compund summary (англ.). Pubchem. U. S. National Library of Medicine. Дата обращения: 6 июля 2019.