N-фенил-N’-изопропил-пара-фенилендиамин

N-фенил-N’-изопропил-пара-фенилендиамин (торговая марка в России — Диафен ФП) — органическое соединение, обычно используемое в качестве антиоксиданта в каучуках.[1] Как и другие антиозонанты[англ.] на основе п-фенилендиамина, он действует благодаря своей низкой энергии ионизации, что позволяет ему вступать в реакцию с озоном быстрее, чем озон вступит в реакцию с резиной.[2] Эта реакция превращает его в соответствующий аминоксильный радикал (R2N-O•), при этом озон превращается в гидропероксильный радикал (HOO•),[2] затем эти частицы могут быть удалены другими антиоксидантными полимерными стабилизаторами.

IPPD подвержен процессу, называемому распусканием, при котором он мигрирует на поверхность резины. Это может быть полезно для шины, поскольку озон воздействует на поверхность шины, и, следовательно, распускание перемещает антиозонант туда, где он наиболее необходим, [4] однако это также увеличивает вымывание IPPD в окружающую среду. Многие производители шин перешли на использование 6PPD вместо этого, поскольку это происходит медленнее. Окисление IPPD превращает центральное фенилендиаминовое кольцо в хинон.[3]

Примечания

править
  1. P. M. Lewis. Effect of ozone on rubbers: Countermeasures and unsolved problems (англ.) // Polymer Degradation and Stability. — 1986-01-01. — Vol. 15, iss. 1. — P. 33–66. — ISSN 0141-3910. — doi:10.1016/0141-3910(86)90004-2. Архивировано 3 апреля 2023 года.
  2. 1 2 Franco Cataldo. Early stages of p-phenylenediamine antiozonants reaction with ozone: Radical cation and nitroxyl radical formation (англ.) // Polymer Degradation and Stability. — 2018-01-01. — Vol. 147. — P. 132–141. — ISSN 0141-3910. — doi:10.1016/j.polymdegradstab.2017.11.020. Архивировано 3 апреля 2023 года.
  3. Guodong Cao, Wei Wang, Jing Zhang, Pengfei Wu, Xingchen Zhao, Zhu Yang, Di Hu, Zongwei Cai. New Evidence of Rubber-Derived Quinones in Water, Air, and Soil (англ.) // Environmental Science & Technology. — 2022-04-05. — Vol. 56, iss. 7. — P. 4142–4150. — ISSN 1520-5851 0013-936X, 1520-5851. — doi:10.1021/acs.est.1c07376. Архивировано 3 апреля 2023 года.

Ссылки

править
  1. Lewis, P.M. (January 1986). «Effect of ozone on rubbers: Countermeasures and unsolved problems». Polymer Degradation and Stability. 15 (1): 33-66.[1]
  2. Cataldo, Franco (January 2018). «Early stages of p-phenylenediamine antiozonants reaction with ozone: Radical cation and nitroxyl radical formation». Polymer Degradation and Stability. 147: 132—141.[2]
  3. Cao, Guodong; Wang, Wei; Zhang, Jing; Wu, Pengfei; Zhao, Xingchen; Yang, Zhu; Hu, Di; Cai, Zongwei (5 April 2022). «New Evidence of Rubber-Derived Quinones in Water, Air, and Soil». Environmental Science & Technology. 56 (7): 4142-4150.[3]