N-Ацетилглюкозамин (сокр. НАГ, NAG) — органическое соединение, N-ацетил производное аминосахара глюкозамина (ацетамид глюкозы), один из основных компонентов пептидогликана клеточной стенки бактерий. Является мономером хитина. Является ингибитором высвобождения эластазы из полиморфно-ядерных (имеющие различные размеры ядер) лейкоцитов человека (диапазон ингибирования 8-17 %), однако это намного слабее, чем ингибирование N-ацетил-галактозоамином (диапазон 92-100 %)[1]. Синтезируется всеми эукариотами, поскольку является частью обязательной олигосахаридной модификации, присоединяемой к белкам в цис-зоне аппарата Гольджи[2].
| N-Ацетилглюкозамин | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-3-ил]ацетамид |
| Сокращения | НАГ, NAG, GlcNAc |
| Традиционные названия |
N-Ацетилглюкозамин, 2-(ацетиламино)-2-дезокси-D-глюкоза |
| Хим. формула | C8H15NO6 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое кристаллическое вещество |
| Молярная масса | 221,2078 ± 0,0095 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 211 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 7512-17-6 |
| PubChem | 24139 |
| Рег. номер EINECS | 231-368-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 28009 |
| ChemSpider | 22563 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Получение
правитьN-Ацетилглюкозамин получается в результате полного гидролиза хитина (кислотного или ферментативного (хитиназы)). Также его возможно получить при лизисе клеточной стенки бактерий лизоцимом.
Свойства
правитьПредставляет собой твёрдое кристаллическое вещество белого или слегка беловатого цвета, практически нерастворимое в воде, спиртах и других органических растворителях; растворимое в концентрированной соляной кислоте, серной кислоте, 78-97 %-ной фосфорной кислоте, безводной муравьиной кислоте[3]. Полимеризуется вместе с глюкуроновой кислотой в гиалуроновую кислоту, которая входит в состав различных тканей животных и человека. Полимеризуется в природный биополимер — хитин, являющийся структурным компонентом покровов членистоногих и клеточной стенки грибов.
Функции
правитьN-Ацетилглюкозамин выполняет структурную функцию в составе биополимеров: хитина, муреина, гиалуроновой кислоты. В хитине он полимеризован посредством β-(1→4)-гликозидной связи, образуя линейную структуру. В составе муреина N-Ацетилглюкозамин сополимеризован с N-Ацетилмурамовой кислотой посредством β-(1→4)-гликозидной связи, образуя с ней разветвлённую сложную сетчатую структуру. В гиалуроновой кислоте он сополимеризован с глюкуроновой кислотой посредством соединённых поочерёдно β-(1→4) и β-(1→3)-гликозидных связей.
Примечания
править- ↑ Kamel, M; Hanafi, M; Bassiouni, M. Inhibition of elastase enzyme release from human polymorphonuclear leukocytes by N-acetyl-galactosamine and N-acetyl-glucosamine (англ.) // Clinical and experimental rheumatology : journal. — 1991. — Vol. 9, no. 1. — P. 17—21. — PMID 2054963.
- ↑ Ю. С. Ченцов. Цитология с элементами целлюлярной патологии. — М.: ООО Издательство «Медицинское информационное агентство», 2010. — 361 с.
- ↑ O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001., p. 353
См. также
править