Эритрулоза (малиновый сахар) — моносахарид из группы тетроз с эмпирической формулой C4H8O4, принадлежит к кетозам.[1] Является единственным представителем кетотетроз.
| Эритрулоза | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(R)-1,3,4-тригидроксибутан-2-oн (D-эритрулоза) |
| Традиционные названия | малиновый сахар, глицеро-тетрулоза |
| Хим. формула | C4H8O4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 120,104 г/моль |
| Плотность | 1,39 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения | 180 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 10 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 496-55-9 |
| PubChem | 162406 |
| Рег. номер EINECS | 609-775-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 23958 |
| ChemSpider | 142596 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 2000 (крысы) |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Строение молекулы
правитьЭритрулоза является изомером эритрозы и треозы, отличаясь от них наличием кетогруппы при С2, вместо альдогруппы при концевом атоме углерода. Может существовать в виде двух линейных энантиомеров — D- и L-стереоизомеров, а также в виде рацемата (смеси энантиомеров). Циклической формы у эритрулозы нет. D-эритрулоза - (R)-1,3,4-тригидроксибутан-2-oн L-эритрулоза - (S)-1,3,4-тригидроксибутан-2-oн
-
Проекция Фишера для D-эритрулозы -
Проекция Фишера для L-эритрулозы
Из двух стереоизомерных форм в природе присутствует исключительно D-эритрулоза.
Физические и химические свойства
правитьЭритрулоза представляет собой прозрачную, желтоватую, вязкую жидкость хорошо растворимую в воде, но практически нерастворимую в маслах и ацетоне. Водный раствор эритрулозы имеет слабокислую реакцию среды.
При восстановлении эритрулоза дает четырехатомный спирт эритрит или бутантетрол (1,2,3,4-тетрагидроксибутан), образующийся также при восстановлении эритрозы.
При окислении эритрулозы азотной кислотой получают оптически активное гидроксипроизводное щавелевоуксусной кислоты (2-гидрокси-3-оксобутандиовую кислоту), которая дальнейшем окислении превращается в оптически не деятельную дикетоянтарную кислоту (2,3-диоксобутандиовую кислоту).
Биологическая роль, получение и применение
правитьВ природе D-эритрулоза встречается в спелых красных ягодах (например, малины), являясь наряду с каротиноидами их природным тонирующим компонентом. Отсюда её другое название – малиновый сахар.
Промышленно эритрулозу выделяют из натуральных компонентов (ягод малины) или получают методом биотехнологии из молекул полисахаридов выделяемых из бактерии Gluconobacter senedeus.
Используется эритрулоза в некоторых косметических средствах — авто-загарах (в сочетании c 2-4% дигидроксиацетоном) и кремах для загара (используется без дигидроксиацетона).[2] Эритрулоза, вступая в реакцию с аминокислотами кератиновых белков, образует различные окрашенные полимеры, наличие которых приводит к изменению цвета обработанной кожи. При этом эффект загара проявляется в среднем через 2 дня, а остается на сравнительно долгое время. При этом эритрулоза не раздражает кожу и не является сенсибилизатором.
Эритрулоза также активно увлажняет кожу, благодаря чему её применяют в различных увлажняющих кремах.[3]
См. также
правитьЛитература
править- Каррер П. Курс органической химии. - М.: Химия, 1960. - 1216 с.
- Кочетков Н.К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. – М.: Наука, 1967. – 672 с.
Примечания
править- ↑ Thisbe K. Lindhorst. Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (англ.). — 1st. — Wiley-VCH, 2007. — ISBN 3-527-31528-4.
- ↑ A. N. Simonov, L. G. Matvienko, O. P. Pestunova, V. N. Parmon, N. A. Komandrova, V. A. Denisenko & V. E. Vas’kovskii. Selective synthesis of erythrulose and 3-pentulose from formaldehyde and dihydroxyacetone catalyzed by phosphates in a neutral aqueous medium (англ.) // Kinetics and Catalysis : journal. — Vol. 48, no. 4. — P. 550—555. — doi:10.1134/S0023158407040118. (недоступная ссылка)
- ↑ Самуйлова, Л. И. Косметическая химия в 2 ч.: Часть 1: Ингредиенты / Л. И. Самуйлова, Т. А. Пучкова. - М.: Школа косметических химиков, 2005. - 386 с
Для улучшения этой статьи желательно:
|
Это заготовка статьи об органическом веществе. Помогите Википедии, дополнив её. |