Эпоксибензантраце́н — окись бензантрацена, эпоксид бензантрацена, твёрдое вещество, плохо растворимое в воде, хорошо — в органических растворителях. Встречается в смоге, сигаретном дыму. Получается путём окисления бензантрацена[2].
| Эпоксибензантрацен | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
бенз(5,6)антра(1,2)оксирен, 8,9-эпоксибензантрацен[1] |
| Традиционные названия | эпоксид бензантрацена, оксибензантрацен-8,9 |
| Хим. формула | С18H12O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 244,28728 (±0,003)[1] г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 146680-99-1 |
| PubChem | 34501-55-8 |
| SMILES | |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 0,002 мг/м3 |
| ЛД50 | 0,087-0,09 мг/кг |
| Токсичность | Чрезвычайно токсичен, обладает сильнейшей канцерогенной активностью. |
| Пиктограммы ECB |
  |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Токсикология и биологическая роль
правитьЭпоксибензантрацен — крайне токсичное, с высокой реакционной способностью вещество[3]. Попадает в организм человека в основном через воздух, кровь и кожу в виде бензантрацена, который накапливается и гидроксилируется в печени с помощью микросомальной системы окисления. Сильнейший канцероген, разрушает клетки печени, легко связывается с ДНК, алкилирует и образует с ней ковалентно связанные (прочно) ДНК-аддукты, в результате чего вызывает необратимые процессы в клетках: апоптоз, трансформацию и мутагенез[3], приводящие к злокачественным опухолям и некротической гибели клеток печени. Дальнейшее окисление эпоксибензантрацена считается бесполезным, так как большая его часть начинает немедленно разрушать клетки. Образовавшийся двухатомный фенол— бензантрацендиол менее токсичен, чем эпоксид, однако тоже является канцерогеном, правда не таким сильным, как эпоксид[4].
Из-за своей токсичности, реакционной и канцерогенной способности эпоксибензантрацен не используется в органическом синтезе. Сильно загрязняет атмосферу, в больших количествах (до 10 мкг/м3) обнаруживается в городском смоге, в воздухе рядом с крупными промышленными зонами и ТЭС работающих на угле.
Присутствует в ничтожных долях в воздухе — 5-10 нг/м3, токсичным считается содержание — 1800-2000 нг/м3, LD50 мыши (перорально) = 0,087-0,09 мг/кг[2].
Литература
править- Канцерогенные вещества (Справочник. Материалы Международного агентства по изучению рака) = IARC Monographs on the Evaluation of the Carcinogenic Risk of Chemicals to Humans / А.Ф. Карамышева. — М.: Медицина, 1987. — С. 334. — 7000 экз. — ISBN 758-0-826-16184-2.
Примечания
править- ↑ 1 2 benzanthracene-8,9-oxide - PubChem. Дата обращения: 24 апреля 2013. Архивировано 29 апреля 2013 года.
- ↑ 1 2 Канцерогенные вещества - справочник: материалы Международного агентства по изучению рака. - М. : Медицина, 1987. - 334 с. - 2.30 р.
- ↑ 1 2 Сейц И.Ф., Князев П.Г. - Молекулярная онкология: Руководство для врачей. - Л.: Медицина, 1986.- 352 с., ил.
- ↑ Биохимия. Дата обращения: 24 марта 2013. Архивировано из оригинала 9 мая 2013 года.