Хлорогеновая кислота

Хлороге́новая кислота́ — сложный эфир кофейной кислоты с одним из стереоизомеров хинной кислоты.

Хлорогеновая кислота
Другие названия	3-кофеилхинная кислота
Эмпирическая формула	C16H18O9
Внешний вид	бесцветное кристаллическое вещество
Свойства
Молярная масса	354,30875 г/моль
Температура плавления	208 °C
Плотность	1,28 г/см³
Классификация
Регистрационный номер CAS	327-97-9
PubChem	1794427
ChEBI	CHEBI:16112
Безопасность
NFPA 704	0 1 0
Где это не указано, данные приведены при стандартных условиях (25 °C, 100 кПа).

Иногда термином «хлорогеновые кислоты» называют все продукты этерификации хинной кислоты кофейной кислотой. Название соединений происходит от греческих слов χλωρός (светло-зеленый) и -γένος (суффикс, означающий «порождающий»), относящихся к зеленому окрашиванию, возникающему при окислении хлорогеновых кислот. Среди моноэфиров возможны четыре изомера, из которых реально встречаются 3-кофеоилхинная (изохлорогеновая), 4-кофеоилхинная и 5-кофеоилхинная кислоты. Иногда хлорогеновую кислоту называют 3-кофеилхинной из-за разночтений в порядке нумерации атомов углерода в хинной кислоте.

Свойства

Представляет собой бесцветные кристаллы с температурой плавления 206—210 С. Легко растворима в воде и этаноле, трудно растворима в диэтиловом эфире, не растворима в хлороформе. Щелочной раствор зеленеет на воздухе, отсюда название кислоты. Пики УФ-спектра составляют 240, 298 и 325 нм. В УФ-свете даёт голубую флуоресценцию.

Распространение

Широко распространена в природе, в значительных количествах содержится в зёрнах кофе, а также семенах подсолнечника, листьях черники, белого тополя, корнях цикория. Впервые обнаружена в 1893 г. А. С. Фаминцыным в семенах подсолнечника качественной микрохимической реакцией в срезе семядолей. Образуется исключительно в растениях и некоторых микроорганизмах.

Получение

Биосинтез

Может образовываться в растениях различными путями. В частности, у табака и гречихи синтез идёт по следующей схеме:

углевод → фенилаланин → тирозин → 3,4-диоксифенилаланин → 3,4-диоксифенилпропионовая кислота → кофейная кислота; кофейная кислота + хинная кислота → хлорогеновая кислота.

В клубнях картофеля синтез происходит иначе:

коричная кислота + хинная кислота → 3-О-циннамоилхинная кислота → 3-О-п-кумароилхинная кислота → хлорогеновая кислота

Выделение

Может быть получена из растительного сырья путём экстракции этанолом с последующим выведением примесей путём экстрагирования этилацетатом или серным эфиром и концентрацией хлорогеновой кислоты под вакуумом.

Возможен химический синтез с предварительной защитой карбоксильных и гидроксильных групп исходных компонентов — хинной и коричной кислот.

Биологическая роль

Роль в растениях

Участвует в процессе дыхания растений. Роль хлорогеновой кислоты в сочетании с фенолоксидазой в окислении аминокислот, пептидов и белков показана А. И. Опариным в 1921 г. Является регулятором ростовых процессов растений, играет роль в обеспечении иммунитета растений против фитопатогенных грибов и вирусов. Принимает участие в стимуляции процесса оплодотворения плодовых растений за счёт ингибирования фермента, разрушающего фитогормон ауксин — оксидазы β-индолилуксусной кислоты.

Фармакологические свойства

Обусловлены в основном сильным антиоксидантным действием. По антиоксидантной активности в 27 раз превосходит флавоноид нарингенин, но уступает феруловой и кофейной кислоте.

Ингибирует биосинтез лейкотриенов, блокируя липоксигеназы, окисляющие арахидоновую кислоту.

Снижает уровень малонового диальдегида в плазме крови и в составе липопротеинов низкой плотности. Снижая чувствительность ЛПНП к окислению, может снижать риск сердечно-сосудистых заболеваний.

Ферментативно окисленные формы проявляют антивирусную активность в отношении возбудителей герпеса. Экстракты, богатые хлорогеновой кислотой, ингибировали экспрессию обратной транскриптазы ВИЧ. Активна против штаммов кишечной палочки и золотистого стафилококка.

Отмечено гипогликемическое, гипохолестеринемическое, гепатопротекторное, противоопухолевое действие.

Обусловливает вкусомодифицирующее действие экстракта артишоков — если им прополоскать рот, в течение 4-5 минут вещества различного вкуса воспринимаются как одинаково сладкие.

Литература

• Дейнека В. И., Хлебников В. А., Сорокопудов В. Н., Анисимович И. П. Хлорогеновая кислота плодов и листьев некоторых растений семейства Berberidaceae // Химия растительного сырья : журнал. — 2008. — № 1. — С. 57—61.
• Зелепуха С. И. Антимикробные свойства растений, употребляемых в пищу. — Киев: Наукова думка, 1973. — 192 с.
• Левицкий А. П., Вертикова Е. К., Селиванская И. А. Хлорогеновая кислота: биохимия и физиология // Мікробіологія i біотехнологія : журнал. — 2010. — № 2. — С. 6—20.
• Чумаков С. С. О возможных механизмах стимуляции оплодотворения плодовых растений // Научный журнал КубГАУ : журнал. — 2012. — № 83(09).
• Шаповалова И. Е, Федякина З. П. Хлорогеновая кислота — антиоксидантный потенциал семян подсолнечника // Modern problems and ways of their solution in science, transport, production and education. — 2013.
• Suruku B. Synthesis of chlorogenic acids and chlorogenic acid lactones. — 2011.

Литература для дальнейшего чтения

• Siswanto, F. M., Sakuma, R., Oguro, A., & Imaoka, S. (2022). Chlorogenic acid activates Nrf2/SKN-1 and prolongs the lifespan of Caenorhabditis elegans via the Akt-FOXO3/DAF16a-DDB1 pathway and activation of DAF16f. The Journals of Gerontology: Series A. glac062 PMID 35279029 doi:10.1093/gerona/glac062 Нокдаун гена WDR23, но не Keap1, устранял эффекты хлорогеновой кислоты на активацию Nrf2 - белка защищающего клетки организма от стресса связанного с окислением.