Хлорин

Эта статья — о пирроле. О нитрозокрасителе, также именуемом хлорином, см. 2,4-Динитрозорезорцин.

Хлорин — органическое соединение, состоящее из большого гетероциклического ароматического кольца, ядро которого состоит из четырёх пирролов, соединённых попарно четырьмя метильными связями. В отличие от порфина, центрального ароматического ядра порфиринов, хлорин в значительной степени ароматичен, но не по всей окружности кольца.

Хлорин
трёхмерное изображение
Общие
Систематическое наименование	2,3-​дигидропорфирин или 2,3-​дигидро-​21H,23H-​порфин
Хим. формула	C20H16N4
Рац. формула	C20H16N4
Физические свойства
Молярная масса	312,36784 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	2683-84-3
PubChem	65106
Рег. номер EINECS	CHEBI:36303
SMILES	n3c4cc5nc(cc\1nc(/C=C/1)cc2ccc(n2)cc3CC4)cc5
InChI	InChI=1S/C20H16N4/c1-2-14-10-16-5-6-18(23-16)12-20-8-7-19(24-20)11-17-4-3-15(22-17)9-13(1)21-14/h1-6,9-12,22-23H,7-8H2 UGADAJMDJZPKQX-UHFFFAOYSA-N, SURLGNKAQXKNSP-DBLYXWCISA-N
ChEBI	36303
ChemSpider	58616
Безопасность
NFPA 704	0 0 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Магнийсодержащие хлорины называют хлорофиллами. Хлорофиллы являются главными светочувствительными пигментами в хлоропластах.

Сходные вещества с двумя пирролами и двумя пирролинами (они похожи на пирролы, но в них отсутствует одна двойная связь) в макроцикле называют бактериохлоринами и изобактериохлоринами.

Сравнение химических структур порфина, хлорина, бактериохлорина и изобактериохлорина. Обратите внимание на изменение положения двойной связи C=C в двух изомерах бактериохлорина. На каждую связь в макроцикле приходится два π-электрона

Из-за своей фоточувствительности хлорины активно используются как фотосинтетические агенты в экспериментальной фотодинамической терапии.

См. также

• Коррин
• Фотодинамическая терапия