Фенилэтиламин (2-фенилэтиламин, фенэтиламин, β-фенилэтиламин, 1-амино-2-фенил-этан) — химическое соединение, являющееся начальным соединением для некоторых природных нейромедиаторов, а его производные являются психоделиками и стимуляторами.
| Фенилэтиламин | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
Фенилэтиламин (Фенэтиламин), β-фенилэтиламин (2-фенилэтиламин), PEA | ||
| Хим. формула | C8H11N | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 121.18 г/моль | ||
| Плотность | 0.962 г/см³ | ||
| Динамическая вязкость | 2,4 мПа·с[2] | ||
| Кинематическая вязкость | 2,4 мм²/с[1] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | -60 °C | ||
| • кипения | 195 °C | ||
| • вспышки | 81 °C[1][2] | ||
| • самовоспламенения | 425 °C[1][2] | ||
| Пределы взрываемости | 1 об.%[1][2] | ||
| Давление пара | 0,4 гПа[1][2] и 5,11 гПа[1] | ||
| Химические свойства | |||
| Константа диссоциации кислоты | 9,83[3] | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1,529[4] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 64-04-0 | ||
| PubChem | 1001 | ||
| Рег. номер EINECS | 200-574-4 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 18397 | ||
| ChemSpider | 13856352 | ||
| Безопасность | |||
| Краткие характер. опасности (H) |
H301, H314 |
||
| Меры предостор. (P) |
P260, P280, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P301+P330+P331, P304+P340, P310, P363, P405, P501 |
||
| Сигнальное слово | опасно | ||
| Пиктограммы СГС |
  |
||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Маслянистая жидкость, малорастворимая в воде (4,2 мл в 100 мл воды) и хорошо — в органических растворителях (диэтиловый эфир, этанол и др.).
Встречаемость в природе
править
Фенилэтиламин производится в организмах многих живых существ, от растений до млекопитающих, в том числе и в организме человека[5][6]; также он производится некоторыми грибками и бактериями (рода: Lactobacillus, Clostridium, Pseudomonas и Enterobacteriaceae) и действует как мощный противомикробный препарат против некоторых патогенных штаммов кишечной палочки (например, штамм O157:H7) при достаточных концентрациях.
Законодательные запреты
правитьФенилэтиламин в концентрации 15 процентов или более внесён как прекурсор в Список I (наркотические средства, психотропные вещества и их прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации).
Химические свойства
правитьФенилэтиламин — это биогенный амин, который состоит из бензольного кольца и аминоэтиловой группы. Это бесцветная жидкость, при комнатной температуре. Фенилэтиламин растворим в воде, спирте и эфире. Так же, как и другие низкомолекулярные амины, он имеет характерный запах. На открытом воздухе он образует твердую карбонатную соль при взаимодействии с углекислым газом. Вещество обладает раздражающим действием на кожу.
Биохимические свойства
правитьПериод полувыведения вещества в крови составляет всего 5-10 минут, он быстро инактивируется ферментом моноаминооксидазой типа В уже в желудке до попадания в кровь, что делает этот компонент практически бесполезным.
Биологическая роль
править- Психическая стимуляция
- Поднятие настроения
- Ментальная концентрация
Известно, что фенилэтиламин, используемый в добавках при дозе 400 мг, неэффективен при употреблении внутрь, так как быстро распадается.
В головном мозге фенилэтиламин влияет на настроение и эмоции, увеличивает ментальную сосредоточенность. Это связано с повышением концентрации дофамина и норадреналина в межсинаптических пространствах. По действию напоминает амфетамин, без присущих ему побочных эффектов, однако возможно развитие психологической зависимости при длительном применении (физическая зависимость возможна только при парентеральном введении в спинно-мозговую жидкость с помощью, например, имплантированной помпы).
Взаимодействие с лекарствами
правитьНекоторые медицинские препараты класса антидепрессантов способны значительно повышать концентрацию β-фенилэтиламина в ЦНС человека. К ним относится группа препаратов блокирующих обратный нейрональный захват моноаминов и препаратов ингибирующих моноаминооксидазу. Фермент моноаминоксидаза типа Б имеет большую селективность к фенилэтиламинам в сравнении с МАО типа А.
Некоторые психотропные вещества группы фенилэтиламинов, например, амфетамин и метамфетамин, также способны ингибировать МАО и соответственно повышать концентрацию фенилэтиламина в организме. Это свойство обусловлено структурной схожестью с ИМАО типа Б.
Содержание в продуктах и лекарствах
правитьФенилэтиламин содержится в целом ряде продуктов, включая шоколад, сладости, содержащие аспартам, диетические напитки. Даже учитывая большое содержание фенилэтиламина в этих продуктах, они не могут вызывать эйфорию за счет того, что фенилэтиламин даже не успевает достигнуть мозга.
На данный момент нет результатов исследований, доказывающих рациональность использования β-фенилэтиламина в этих продуктах, поскольку период полураспада фенилэтиламина в организме человека составляет 5-10 мин[7].
Вопреки распространенному заблуждению, лекарственные препараты Фенибут и Баклофен хотя и рассматриваются как производные γ-оксимасляной кислоты и β-фенилэтиламина, но не имеют в своем составе ни того, ни другого.
Примечания
править- ↑ 1 2 3 4 5 6 Phenethylamine (пол.) — Sigma-Aldrich, 2015.
- ↑ 1 2 3 4 5 2-Phenylethylamine (англ.) — Alfa Aesar, 2017.
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 5—89. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 3—36. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ Berry, MD (Июль 2004). «Mammalian central nervous system trace amines. Pharmacologic amphetamines, physiologic neuromodulators.» Архивная копия от 13 октября 2017 на Wayback Machine (PDF). Journal of Neurochemistry. 90 (2): 257-71. PMID 15228583 Архивная копия от 1 ноября 2017 на Wayback Machine. doi: 10.1111/j.1471-4159.2004.02501.x.
- ↑ Smith, Terence A. (1977). «Phenethylamine and related compounds in plants». Phytochemistry. 16 (1): 9-18. doi: 10.1016/0031-9422(77)83004-5.
- ↑ Sabelli, Hector C.; J. I. Javaid. Phenylethylamine modulation of affect: therapeutic and diagnostic implications (1 февраля 1995). Дата обращения: 24 мая 2019. Архивировано 24 мая 2019 года.
Литература
править- «Справочник химика» т.2, Л.-М.: Химия, 1964 стр. 480—481
В другом языковом разделе есть более полная статья Phenethylamine (англ.). |