В межсезонье «Ливерпуль» не смог активно участвовать в трансферной гонке из-за тяжёлого материального положения, давшего о себе знать во время мирового кризиса. В «Реал» перешли Хаби Алонсо и Арбелоа. Эпопея с баском продолжалась несколько недель (Бенитес не соглашался на сумму трансфера), одного после публичных заявлений Алонсо о том, что играть за мадридцев — его мечта, он был продан. Опорник был заменён травмированным Альберто Аквилани из «Ромы», а правый защитник — Гленом Джонсоном из «Портсмута». И если первая замена могла быть признана неравноценной, то с Джонсоном, который был признан лучшим в предыдущем сезоне премьер-лиги на своей позиции, клуб получил явное усиление. В Испанию («Барселону») также собрался Маскерано, но терять одновременно двух опорников Бенитес не захотел. Уехавшего доигрывать в ЛеверкузенХююпя заменил грек Кириакос.
Перед новым сезоном футболисты клуба заявляли, что пора сделать последний шаг к долгожданному чемпионству, недалеко от которого они были в предыдущем. Однако результаты предсезонных матчей настораживали: 3 победы над заведомо слабейшими соперниками, 2 ничьи и 2 поражения — от «Атлетико» и «Эспаньола» (крупное).
В трёх первых матчах чемпионата клуб потерпел 2 поражения — столько же, сколько за все 38 предыдущих. Однако игроки утверждали, что борьба за чемпионство не заканчивается, так как в тот раз главной проблемой было большое количество ничьих, чего они намеревались избежать сейчас. Затем были одержаны четыре победы подряд, но возникли проблемы со здоровьем у обоих лидеров клуба, Джеррарда и Торреса. 4 октября мерсисайдцев принимал первый серьёзный соперник — «Челси». «Ливерпуль» потерпел поражение, а следом ещё одно, в Сандерленде, когда единственный мяч в ворота Рейны влетел после рикошета от пляжного мячика, брошенного нерадивым саппортером ливерпульцев[18]. Одновременно клуб потерпел ещё 2 поражения в Лиге чемпионов, доведя печальную серию до 4 поражений подряд, что не случалось с мерсисайдцами уже 22 года[19]. Болельщики и журналисты заговорили о возможном увольнении Бенитеса; тот заявил, что игроки хорошо работают на тренировках, и победы должны скоро прийти[20]. 25 октября серия завершилась в дерби с «Манчестером» — победу принёс гол игравшего через боль Торреса[21]. Однако дальше дела вновь пошли неважно: после череды ничьих и поражений, к Рождеству клуб опустился на восьмое место. В середине зимы мерсисайдцам удались 7 матчей без поражений и они вновь забрались на лигачемпионское четвёртое место. Затем случилась серия гостевых неудач, и к концу чемпионата клуб скатился еще ниже, чему поспособствовали также перенесённые матчи, сыгранные конкурентами весной. В итоге клуб занял лишь седьмое место, на 2 очка опередив земляков — «Эвертон».
↑Так как «Манчестер Юнайтед» квалифицировался в Лигу чемпионов, его место в Лиге Европы в качестве победителя Кубка Футбольной лиги перешло к команде, занявшей в Премьер-лиге шестое место («Астон Вилла»).
↑Первоначально «Портсмут» получил право сыграть в третьем квалификационном раунде Лиги Европы в качестве финалиста Кубка Англии, так как обладатель Кубка Англии, «Челси», уже квалифицировался в Лигу чемпионов. Однако «Портсмут» не смог получить лицензию УЕФА, после чего его место в Лиге Европы получила команда, занявшая в Премьер-лиге седьмое место («Ливерпуль»).
В первом для «Ливерпуля» раунде, третьем, ему выпало ехать в Лидс к клубу, знавшему более славные времена. Мерсисайдцы вышли на поле смешанным составом; единственный мяч забил Н’Гог и ливерпульцы отправились на «Эмирейтс». Венгер выпустил в этом матче второй состав, но неуважение Бенитеса к турниру оказалось ещё выше. Он ещё накануне матча объявил, что выпустит в концовке оправившегося от травмы Аквилани, а полузащитников в стартовом составе оказалось лишь двое, Спиринг и Плесси. «Ливерпуль» проиграл (1:2), хотя дебютировавший за него Аквилани мог стать героем встречи: в добавленное время удар итальянца отразил в своей штрафной обеими руками защитник канониров, но свисток арбитра промолчал.
Групповая жеребьёвка оказалась к «Ливерпулю» благосклонна, его соперниками стали: впервые за несколько лет потерявший национальное чемпионство «Лион»; 4-я команда ИталииФиорентина; и венгерский «Дебрецен». Однако дела в первом круге пошли неважно: единственный гол на «Энфилде» «Дебрецену» забил Кёйт; сухое поражение во Флоренции; забив в первом тайме дома «Лиону», Ливерпуль не удержал даже ничью. Для выхода в 1/8 финала нужно было выиграть во всех оставшихся матчах, что «Ливерпулю» уже удавалось за 2 года до этого. В Лионе Ливерпулю удалось открыть счёт на 83-й минуте, но в добавленное арбитром время ответный мяч влетел в ворота Рейны. В пятом туре всё внимание мерсисайдцев было обращено на «Лион», чьё поражение во Флоренции ставило крест на лигочемпионских амбициях «Ливерпуля», однако так оно и вышло. Победа в Дебрецене дала путёвку лишь в Лигу Европы. Напоследок ливерпудлианцы проиграли дома итальянцам, не попав по этой причине в число «маток» 1/16 финала менее престижного турнира.
Сезон стал самым провальным для Красных в XXI веке. На домашнем фронте катастрофа следовала за катастрофой: клуб прошёл всего 1 раунд на 2 кубка; ещё за несколько туров до конца чемпионата он потерял реальные шансы пробиться в Лигу чемпионов следующего сезона. Лишь из-за благоприятных исходов кубковых финал «Ливерпуль» получил место в Лиге Европы 2010—2011. В Лиге чемпионов Ливерпуль набрал всего одно очко во встречах с «Лионом» и «Фиорентиной». Выход в полуфинал второсортного еврокубка позволил команде сохранить высокий рейтинг УЕФА.
Долги клуба (по ходу сезона они выросли с 300 до 350 миллионов фунтов стерлингов[22]) и экономность американских владельцев вынудила Бенитеса произвести точечную селекцию, несмотря на существенные количественные и качественные (Арбелоа и Алонсо) потери. Если Г. Джонсон сумел сразу закрепиться в составе (по некоторому мнению, он является защитником уровня среднего клуба премьер-лиги[23]), то Аквилани лишь к концу сезону оправился от травмы, сэкономившей клубу деньги при его покупке. Ещё один защитник, Кириакос, едва ли не в каждом матче привозил голы в свои ворота, и настойчивость Бенитеса, ставившего его в состав, вызывала недоумение. После потери Хаби команда так и не смогла наладить игру в центре поля, игровая картина предыдущего сезона растворилась в небытие. На протяжении всего сезона моменты клуба больше походили на случайные, чем на закономерные[23]. Джеррард всё ещё мог вытаскивать некоторые матчи в одиночку, но этого оказалось недостаточно. Торрес из-за травм пропустил едва ли не половину сезона, но всё равно с большим отрывом возглавил список снайперов Ливерпуля. На протяжении всего сезона журналисты сватали Бенитеса то в один гранд, то в другой; пролёт мимо Лиги чемпионов следующего сезона, как они утверждали, вынудит Красных летом расстаться с ведущими игроками. К концу сезона наиболее вероятным местом продолжения работы Рафаэля называли «Ювентус», в который он якобы заберёт лучших игроков «Ливерпуля» во главе с Джеррардом и Торресом. Светлым пятном сезона можно назвать результаты в дерби — победы в обоих матчах против Ирисок, победа дома над МЮ.
Ливерпуль
Рафаэль Бенитес
Том Хикс & 
Байер 04[7]
Динамо (Москва)[15]
66′
Лион
Дебрецен
