Флуоресцеин (диоксифлуоран) — органическое соединение с химической формулой C20H12O5, относящееся к группе ксантеновых красителей, входящей в класс трифенилметановых красителей. Имеет вид оранжево-красных кристаллов, плохо растворимых в воде, с образованием раствора, флуоресцирующего зелёным цветом. Применяется для получения других ксантеновых красителей, а также как адсорбционный и кислотно-основный индикатор.
| Флуоресцеин | |
|---|---|
  | |
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C20H12O5 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 332,306 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 320 °C[1] |
| • разложения | 290 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | плохо растворим |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 2321-07-5 |
| PubChem | 16850 |
| Рег. номер EINECS | 219-031-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 31624 |
| ChemSpider | 15968 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Уранин — динатриевая соль флуоресцеина, обладающая лучшей растворимостью в воде, чем флуоресцеин.
Свойства
править
Красные, либо красно-оранжевые кристаллы, растворимые в ледяной уксусной кислоте, в кипящих этаноле и эфире, водных растворах щелочей, плохо растворимые в воде. Разлагается при 290 °C[2][3].
В водных растворах существует в виде смеси (1:1) бензоидной и хиноидной форм и обладает сильной жёлто-зелёной флуоресценцией (отсюда и название). Интенсивность флуоресценции во много раз выше при растворении в органических растворителях диметилсульфоксиде (димексиде) или диметилформамиде.
Реактив выпускают как в виде основания, так и в виде динатриевой соли — уранина. Уранин имеет вид оранжево-красных кристаллов, растворим в воде и плохо растворим в спирте[2].
Получение
правитьПолучают флуоресцеин конденсацией фталевого ангидрида с резорцином в присутствии хлористого цинка. Реакция проводится при температуре 175—195 °C[2]:
Применение
править
Флуоресцеин относится к группе триарилметановых (ксантеновых) красителей; окрашивает в жёлтый цвет шёлк и шерсть. Однако в текстильной промышленности его не применяют вследствие малой прочности выкрасок. Флуоресцеин широко используется для подкрашивания шампуней, пен и солей для ванн, воды в аквариумах и водоёмах, других декоративных целей. Часто его вшивают в ткань спасательных жилетов — при попадании такого жилета в воду образуется огромное ярко-зелёное пятно, хорошо различимое с самолёта. В аналитической химии флуоресцеин используется в качестве люминесцентного кислотно-основного индикатора (интервал перехода — 4,0—5,0)[4]. В биохимии и молекулярной биологии изотиоцианатные производные флуоресцеина (англ. FITC, fluorescein isothyocyanate) — в качестве биологических красок для определения антигенов и антител. Практическое значение имеют также некоторые галогензамещённые флуоресцеина, например эозины.
Флуоресцеин используют в тепловых сетях для обнаружения утечек. Флуоресцеин (его динатриевая соль, уранин А) используется также в гидрологии, в том числе в карстологии для выявления перемещения подземных вод и подземных рек[5][6].
Созданы другие флюоресцентные красители, например, Oregon Green, Tokyo Green, SNAFL, а также карбоксинафтофлуоресцеин, наряду с Alexa 488, FluoProbes 488 и DyLight 488, их используют для различных химических и биологических экспериментов, в которых требуется повышенная фотостабильность, другие спектральные характеристики.
В медицине
правитьВ офтальмологической практике раствор натриевой соли флуоресцеина (для внутривенного введения) используется в диагностических целях. В России он входит в перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных препаратов.
Производные
правитьСм. также
править- Флуоресценция в биологических исследованиях
- Относительная единица флуоресценции нормирована на интенсивность флуоресценции уранина
Примечания
править- ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ 1 2 3 Кнунянц, 1983.
- ↑ Гауптман, Грефе, Ремане. Органическая химия. Пер. с немецкого / Под ред. Потапова В. М. — М.: Химия, 1979. — С. 751. — 832 с.
- ↑ Ю. Ю. Лурье. Справочник по аналитической химии. М.: Издательство «Химия», 1971. 456 с.
- ↑ Мишель Сифр. В безднах земли.
- ↑ Лобанов Ю. Е. Уральские пещеры // Свердловск: Средне-Уральское книжное издательство, 1979. — 175 с.
Литература
править- Флуоресцеин : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 624. — 792 с.
